1,1,1,2-tetracloroetano

1,1,1,2-tetracloroetano
Nome IUPAC
1,1,1,2-tetracloroetano
Abbreviazioni
1,1,1,2-TCE, 1,1,1,2-TeCA
Nomi alternativi
R130a, Tetracloroetano asimmetrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H2Cl4
Massa molecolare (u)	167.848
Aspetto	liquido chiaro
Numero CAS	630-20-6 Immagine_3D Immagine_3D
Numero EINECS	211-135-1
PubChem	12418
SMILES	C(C(Cl)(Cl)Cl)Cl ClCC(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.5532
Solubilità in acqua	0.1% (20 °C)
Temperatura di fusione	-70.2 °C
Temperatura di ebollizione	130.5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 295 K	14 mmHg (20 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 310 - 312 - 315 - 318 - 319 - 331 - 332 - 351 - 412
Consigli P	201 - 202 - 261 - 262 - 264 - 270 - 271 - 273 - 280 - 281 - 301+312 - 302+350 - 302+352 - 304+312

L'1,1,1,2-tetracloroetano o R-130a è un organocloruro di formula CH₂ClCCl₃, e in chimica organica si colloca nella classe degli alogenuri alchilici. Uno dei 9 cloroetani, cioè derivati dell'etano in cui quattro dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.

È un liquido incolore con un odore dolce simile al cloroformio. Viene utilizzato come solvente, nella lavorazione di superfici in legno e nelle finiture di laccatura.

Sintesi

L'1,1,1,2-tetracloroetano può essere ottenuto mediante una reazione di addizione a due stadi dell'etino con cloro (tramite dicloroetene), ma il risultato principale è l'altro isotopo del tetracloroetano:

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

C₂H₂Cl₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₄

Una via diretta è la clorurazione dell'1,1,2-tricloroetano.

CHCl₂CH₂Cl + Cl₂ → CCl₃CH₂Cl + HCl

Si presenta anche come contaminante nella produzione di alcuni comuni idrocarburi clorurati.

Cloroetani

Riportiamo i 6 cloroetani e i loro 3 isomeri di posizione

• Cloroetano
• 1,1-dicloroetano
• 1,2-dicloroetano (isomero)
• 1,1,1-tricloroetano
• 1,1,2-tricloroetano (isomero)
• 1,1,1,2-tetracloroetano
• 1,1,2,2-tetracloroetano (isomero)
• Pentacloroetano
• Esacloroetano

Voci correlate

• Organocloruro
• Solvente
• Chimica verde

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) National Pollutant Inventory Substance Profile, su npi.gov.au. URL consultato il 05-05-2021.