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1-butanolo

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1-butanolo
formula di struttura
formula di struttura
Nomi alternativi
alcol n-butilico
n-butanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H10O
Massa molecolare (u) 74,12
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 71-36-3
Numero EINECS 200-751-6
PubChem 263
DrugBank DB02145
SMILES
CCCCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,81 (20 °C)
Indice di rifrazione 1,3993 (20 °C 589 nm)
Solubilità in acqua 77 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione −89 °C (184 K)
Temperatura di ebollizione 118 °C (391 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 35 °C (308 K)
Limiti di esplosione 1,4 - 11,3 Vol%
Temperatura di autoignizione 340 °C (613 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo irritante
pericolo
Frasi H 226 - 302 - 318 - 315 - 335 - 336
Consigli P 280 - 302+352 - 305+351+338 - 313

L'1-butanolo (o alcol n-butilico) è un alcol primario di formula CH3(CH2)3OH.

Caratteristiche strutturali e fisiche

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore alcolico. È un composto infiammabile, nocivo, irritante, miscibile ai più comuni solventi organici e leggermente miscibile con l'acqua.

Sintesi

Due sono le principali sintesi dell'1-butanolo, una chimica ed una biochimica. La sintesi chimica prevede l'idroformilazione del propene a dare butanale, che viene successivamente purificata e idrogenata a 1-butanolo:

  • H3C-CH=CH2 + CO + H2 → H3C-CH2-CH2-CHO
  • H3C-CH2-CH2-CHO + H2 → H3C-CH2-CH2-CH2-OH

Nella prima reazione il propene può subire idroformilazione anche con l'altro orientamento possibile, dando 2-metil-propanale H3C-CH(CHO)-CH3

La sintesi biochimica prevede la fermentazione di zucchero o amido ad opera del batterio Clostridium acetobutylicum.

Applicazioni

L'1-butanolo trova impiego come solvente per smalti e vernici (prevenendo l'opacizzazione della vernice trasparente quando questa asciuga in un ambiente umido), additivo in solventi usati per pulizie industriali, additivo per carburanti, eluente per la cromatografia su strato sottile e solvente per operazioni di estrazione.

È inoltre usato come intermedio nella sintesi di eteri ed esteri (tra cui butilacrilato e butilacetato), nelle cui reazioni di sintesi funge spesso anche da solvente.

Si utilizza anche come fluido idraulico.

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