| 19-norandrosterone | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (3R,5S,8R,9R,10S,13S,14S)-3-Idrossi-13-metil-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-one | |
| Nomi alternativi | |
| 5α-estran-3α-ol-17-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H28O2 |
| Massa molecolare (u) | 276,41 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 9548753 |
| SMILES |
CC12CCC3C4CCC(CC4CCC3C1CCC2=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il 19-norandrosterone, noto anche come 5α-estran-3α-ol-17-one, è un metabolita del nandrolone (19-nortestosterone) e del bolandione (19-norandrostenedione) che è formato dalla 5α-riduttasi. È nell'elenco delle sostanze proibite dall'Agenzia mondiale antidoping poiché è un metabolita rilevabile di nandrolone, uno steroide androgeno anabolizzante (AAS). Il consumo di prodotti androstendione contaminati da tracce di bolandione può anche risultare in test positivi per nandrolone.
Tracce di 19-norandrosterone possono essere naturalmente presenti nell'urina umana. Un esperimento condotto sugli atleti ha dimostrato che dopo uno sforzo intenso prolungato, la concentrazione di 19-norandrosterone può essere aumentata di un fattore variabile tra 2 e 4, ma un altro studio non è riuscito a replicare il risultato. La concentrazione aumenta anche nelle urine delle atlete durante le mestruazioni. Il consumo di parti commestibili di un maiale non castrato, contenente 19-nortestosterone, ha dimostrato di provocare l'escrezione di 19-norandrosterone nelle seguenti ore, quindi gli atleti dovrebbero evitare prudentemente i pasti composti da frattaglie di maiale nelle ore precedenti ai test antidoping. Il consumo di carne di cinghiale, fegato, reni e cuore ha anche aumentato la produzione di 19-norandrosterone.
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