| 4-nitroanilina | |
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| Nomi alternativi | |
| para-nitroanilina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 138,12 g/mol |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-810-1 |
| PubChem | 7475 |
| SMILES |
C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,44 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 0,5 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 148 °C (421 K) |
| Temperatura di ebollizione | 331 °C (604 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 199 °C (472 K) |
| Temperatura di autoignizione | 500 °C (773 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 311 - 331 - 373 - 412 |
| Consigli P | 273 - 280 - 304+340 - 302+352 - 309+310 |
La 4-nitroanilina (o p-nitroanilina, leggi para-nitroanilina) è un derivato dell'anilina. È un composto organico, costituito da un anello benzenico in cui un gruppo amminico è in posizione para rispetto a un gruppo nitro. Questo prodotto chimico è comunemente usato come intermedio nella sintesi di coloranti, antiossidanti, prodotti farmaceutici, benzina, medicinali per pollame e come inibitore della corrosione.
A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo quasi inodore. È un composto tossico, pericoloso per l'ambiente.
Sintesi
Viene prodotto industrialmente tramite l'amminazione di 4-nitroclorobenzene:
È anche possibile realizzare una sintesi di laboratorio della 4-nitroanilina dall'anilina. Il passaggio chiave in questa sequenza di reazione è una sostituzione elettrofila aromatica per installare il gruppo nitro in para al gruppo amminico. Il gruppo amminico può essere facilmente protonato e diventare meta-orientante. Pertanto, è necessaria una protezione del gruppo acetile. Dopo questa reazione, è necessario eseguire una separazione per rimuovere la 2-nitroanilina, che si forma anche in piccola quantità durante la reazione.
Applicazioni
La 4-nitroanilina viene consumata principalmente a livello industriale come precursore della p-fenilendiammina, un importante componente colorante. La riduzione viene effettuata utilizzando ferro metallico e mediante idrogenazione catalitica.
È un materiale di partenza per la sintesi di Rosso Para, il primo colorante azoico:
Se riscaldata con acido solforico, polimerizza in modo esplosivo in una schiuma rigida.
Uso di laboratorio
La nitroanilina è un colorante solvatocromatico utilizzato per determinare i parametri del solvente di Kamlet-Taft. La posizione del suo picco UV-visibile cambia con l'equilibrio di accettori e donatori di legami a idrogeno nel solvente.
Tossicità
Il composto è tossico per inalazione, ingestione e assorbimento e deve essere maneggiato con cura. La sua LD50 nei ratti è di 750 mg/kg se somministrato per via orale. La 4-nitroanilina è particolarmente dannosa per tutti gli organismi acquatici e può provocare danni a lungo termine all'ambiente se rilasciata come inquinante.
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