| Acido ibotenico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido α-ammino-2,3-diidro-3-osso-5-isossazolacetico | |
| Nomi alternativi | |
| acido alfa-ammino-3-idrossi-5-isossazoloacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H6N2O4 |
| Massa molecolare (u) | 158.11 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 622-405-7 |
| PubChem | 1233 |
| SMILES |
C1=C(ONC1=O)C(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 151*C (anidro), 144*C (monoidrato) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 15 mg/kg somministrazione endovenosa nel topo, 38 mg/kg somministrazione orale nel topo |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 |
L'acido ibotenico è una tossina presente nell' Amanita muscaria e nell' Amanita pantherina.
In particolare è stato osservato che l’acido ibotenico, strutturalmente correlato all’acido glutammico, causa eccitazione, a differenza del muscimolo essendo più simile al GABA, esercita un effetto depressivo. L’effetto allucinogeno del muscimolo è circa 5 volte superiore rispetto a quello dell’acido ibotenico,
Meccanismo d'azione e quadro clinico
L'acido ibotenico è un agonista del recettore glutammato, Nel ratto la somministrazione intraperitoneale di un estratto acquoso di Amanita muscaria (contenente acido ibotenico), induce alterazioni a carico di alcuni parametri emato-chimici. In particolare, si osserva ridotta attività dell’acetilcolinesterasi, riduzione dei livelli epatici di glicogeno con conseguente incremento della glicemia e riduzione dell’azotemia. Non viene invece modificata l’attività delle transaminasi seriche e non sono compromessi organi vitali quali fegato e reni. Nel giro di sei ore i valori modificati dalla ingestione del fungo tendono a normalizzarsi.
L'intossicazione da acido ibotenico si manifesta con scoppi d'ira e di ilarità, e allucinazioni alle quali segue uno stato di torpore e spossatezza.
Legislazione
In Italia né l’acido ibotenico, né il muscimolo ed il muscazone sono inseriti nelle Tabelle contenenti le sostanze stupefacenti o psicotrope sottoposte alla vigilanza ed al controllo di cui all’articolo 14 del Decreto del Presidente della Repubblica 309/90 e successive modifiche. In molti paesi europei (Svezia, Norvegia, Olanda, Finlandia, Danimarca, Inghilterra) i funghi che contengono queste molecole possono essere legalmente comprati, venduti e posseduti. In Canada i funghi non risultano sottoposti a controllo. Negli Stati Uniti, in particolare nello stato della Louisiana, l’utilizzo non è legale se riferito all’uomo, mentre la legge permette il possesso per scopi rigorosamente estetici, paesaggistici e decorativi.
Voci correlate
Altri progetti
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