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Alfentanil

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Alfentanil
Nome IUPAC
N-{1-[2-(4-ethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)ethyl]-4-(methoxymethyl)piperidin-4-yl}-N-phenylpropanamide
Nomi alternativi
Alfentanilum,Alfenta
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C21H32N6O3
Massa molecolare (u) 416.517 g/mol
Numero CAS 76-42-6
Codice ATC N01Ah02
PubChem 51263
DrugBank DB00802
SMILES
CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2)CCN3C(=O)N(N=N3)CC)COC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) solida
Solubilità in acqua 34,6mg\L
Temperatura di fusione 140.8°
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Oppioide - analgesico - narcotico -anestetico
Modalità di
somministrazione
parenterale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità ~ 100% (via parenterale)
Metabolismo epatico
Emivita ~ 90-120 min
Escrezione renale
Indicazioni di sicurezza

Alfentanil è un potente oppioide sintetico OP3 mu-agonista di breve durata d'azione analgesica, scoperto nella Janssen Pharmaceutica nel 1976. È utilizzato per l'anestesia in chirurgia. Si tratta di un derivato del fentanyl con circa 1/10 della sua potenza e circa 1/3 della sua durata di azione ma con una velocità 5 volte superiore. Mentre l'alfentanil tende a provocare meno complicazioni cardiovascolari rispetto ad altri farmaci simili come il fentanyl e il remifentanil, questo farmaco tende a provocare una forte depressione respiratoria e quindi il suo impiego richiede un attento monitoraggio dei segni vitali e di respirazione. L'alfentanil è somministrato per via parenterale (iniezione) che permette di ottenere una rapida insorgenza degli effetti e di controllare precisamente il dosaggio.

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali sono simili se non identici a quelli degli altri oppioidi. Sonnolenza, vomito, costipazione, mal di stomaco, instabilità e confusione, secchezza della bocca, sudorazione. L'alfentanil, non deve essere somministrato in caso di allergia a alfentanil, morfina, codeina, idrocodone (ad esempio, "Vicodin"), idromorfone (ad esempio, "Jurnista"), ossicodone (per esempio, "Oxycontin"), ossimorfone (Numorphan), o qualsiasi altro farmaco oppioide; inoltre non deve essere assunto in concomitanza con farmaci antidepressivi, sedativi, sonniferi, tranquillanti e vitamine. Alfentanil tende a causare meno complicazioni cardiovascolari rispetto ad altri farmaci simili come il fentanil e il remifentanil, ma causa una depressione respiratoria più forte e quindi richiede un attento monitoraggio della respirazione e dei segni vitali, specialmente se il paziente ha o ha avuto problemi a reni, fegato, cuore, o malattie della tiroide, convulsioni, asma, bronchite o altre malattie respiratorie. Anche in caso di gravidanza è richiesto un controllo medico. Infine il farmaco non dovrebbe essere assunto in concomitanza con alcool, benzodiazepine, antiepilettici Pregabalin Gabapentin Rivotril perché possono facilitare l'insorgenza della depressione respiratoria grave con conseguente arresto cardiorespiratorio. L'Alfentanil può causare sonnolenza, alterando la capacità di attenzione, fattore da tenere in considerazione durante la guida di autoveicoli o l'uso di macchinari pericolosi.

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