| Amobarbital | |
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| Nome IUPAC | |
| 5-etil-5-(3-metilbutil)-1,3-diazinan-2,4,6-trione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H18N2O3 |
| Massa molecolare (u) | 226.27222 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-330-7 |
| PubChem | 2164 |
| DrugBank | DB01351 |
| SMILES |
CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CCC(C)C |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 8-42 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'amobarbital (conosciuto anche come amilobarbitone o amilato di sodio) è un farmaco con proprietà ipnotico-sedative derivato dai barbiturici.
Storia
L'amobarbital fu sintetizzato per la prima volta in Germania nel 1923.
Caratteristiche strutturali e fisiche e metabolismo
L'amobarbital si presenta come una polvere bianca e cristallina, inodore e dal sapore leggermente amaro. Dal punto di vista chimico ci troviamo di fronte a due catene (di cui una ramificata) alifatiche sature collegate ad un anello a sei atomi eterociclico, più precisamente un anello pirimidinico che presenta alle posizioni 2, 4 e 6 tre gruppi carbonile. L'amilato di sodio subisce sia l'idrossilazione per formare 3'-idrossiamobarbital e anche la N - glicossidazione per formare l'1-(β-D-glucopiranosil)amobarbital.
Sintesi del composto
Come tutti i barbiturici, l'amobarbital è prodotto dalla reazione di derivati dell'acido malonico e dell'urea. In particolare, per produrre amobarbital è necessario fare reagire un estere malonico (in particolare l'estere α-etil-α-isoamil malonico) con l'urea (in presenza di etossido di sodio).
Farmacologia
L'amobarbital è stato approvato ufficialmente come rimedio per:
Viene altresì utilizzato per il test di Wada (ISAP)
Controindicazioni
Le seguenti sostanze non dovrebbero essere assunte in concomitanza con l'amobarbital:
- Alcool
- Caffeina
- Cloranfenicolo
- Clorpromazina
- Ciclofosfamide
- Ciclosporina
- Digitossina
- Doxorubicina
- Doxiciclina
- Metossiflurano
- Metronidazolo
- Chinina
- Teofillina
- Warfarina
- Benzodiazepine
- Antiepilettici
- Antistaminici
- Analgesici narcotici
- Steroidi, come il cortisone
- Antiipertensivi
- Antiaritmici
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) Amobarbital, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.