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Amorolfina

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Amorolfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C21H35NO
Massa molecolare (u) 317.509 g/mol
Numero CAS 78613-35-1
Codice ATC D01AE16
PubChem 54260
DrugBank DB09056
SMILES
CCC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CC(C)CN2CC(OC(C2)C)C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H 302 - 315 - 411
Consigli P 273

L'amorolfina (in latino: amorolfinum - nella fase sperimentale conosciuta anche con la sigla Ro 14-4767/002) è un composto, un derivato morfolinico, caratterizzato da attività antimicotica, sia fungistatica sia fungicida. La struttura chimica di amorolfina è molto diversa da quella di altre sostanze appartenente alla famiglia dei derivati azolici. Il farmaco è venduto in Italia dalla società farmaceutica Galderma con il nome commerciale di Locetar nella forma farmacologica di crema allo 0,25% e di smalto medicato per unghie al 5%, nonché come smalto medicato per unghie con tappo applicatore con il nome commerciale di Onilaq.

Farmacodinamica

Amorolfina agisce alterando la membrana della cellula fungina. Il farmaco inibisce infatti la D14 reduttasi e la D7-D8 isomerasi. Questa azione comporta l'inibizione della sintesi dell'ergosterolo, un componente essenziale per la funzione delle membrane cellulari dei miceti, e l'accumulo nelle membrane cellulari fungine citoplasmatiche di ignosterolo. Studi in vitro hanno dimostrato un'attività più spiccata verso i dermatofiti e i lieviti, come la Candida.

Farmacocinetica

Dopo applicazione locale sotto forma di smalto medicato amorolfina penetra rapidamente e diffonde attraverso la strutture dell'unghia eliminando in questo modo i funghi presenti nel letto ungueale. La quantità di farmaco che viene assorbita a seguito della applicazione locale è trascurabile.

Usi clinici

Amorolfina crema è indicata nella tinea pedis, nella tinea cruris, e nella tinea inguinalis. Trova inoltre applicazione nelle candidosi cutanee e nella pytiriasis versicolor, e ne è stato sperimentato l'utilizzo anche nella candidiasi vaginale. Nella forma farmaceutica di smalto, nelle onicomicosi causate da lieviti, muffe e dermatofiti.

Dosi terapeutiche

Crema (allo 0.25%)

  • 1 applicazione al giorno (durata trattamento 2-3 settimane), occorre continuarla anche dopo guarigione per alcuni giorni

Smalto (allo 5%)

  • Infezioni dell'unghia, 1-2 applicazioni alla settimana (il trattamento dura dai 6 ai 12 mesi)

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure a uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmacologica. Inoltre è bene prestare attenzione ed evitare che la formulazione entri in contatto con l'orecchio. Amorolfina è controindicata in caso di gravidanza e allattamento.

Effetti collaterali

Fra gli effetti collaterali si riscontrano sensazione di bruciore, eritema, prurito, dermatite da contatto, generalmente localizzati nell'area di applicazione. Sono anche state segnalate decolorazione dell'unghia e fragilità ungueale. Quando si accompagnano manifestazioni più gravi occorre sospendere il trattamento.

Bibliografia

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

Voci correlate

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