| Anandamide | |
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| Nome IUPAC | |
| (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-idrossietil) icosa-5,8,11,14-tetraenammide | |
| Nomi alternativi | |
| arachidonoiletanolammide AEA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H37NO2 |
| Massa molecolare (u) | 347,53 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5281969 |
| SMILES |
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
L'anandamide, o arachidonoiletanolammide (AEA), fa parte di una nuova classe di mediatori lipidici, ad azione prevalentemente autocrina e paracrina, collettivamente noti come endocannabinoidi.
L'AEA è un neuro-modulatore che mima gli effetti dei composti psicoattivi presenti nella cannabis, noti come cannabinoidi. Questo composto, il cui nome deriva dal sanscrito "ānanda", beatitudine interiore, è stato isolato e caratterizzato dal chimico ceco Lumír Ondřej Hanuš e dal farmacologo americano William Anthony Devane nel laboratorio di Raphael Mechoulam dell'Università di Gerusalemme nel 1992.
L'anandamide è principalmente prodotta a partire dal fosfolipide N-arachidonoil-fosfatidiletanolammina (NarPE), per mezzo di una via metabolica in cui entrano in gioco gli enzimi N-aciltransferasi e fosfodiesterasi NAPE-PLD (N-Arachidonil-fosfatidiletanolamina fosfolipasi di tipo D).
L'inattivazione invece è promossa da un'idrolisi catalizzata dall'enzima FAAH (Amide Idrolasi degli Acidi Grassi) con conseguente formazione di acido arachidonico ed etanolammina.
La sua localizzazione nel SNC è a livello della membrana postsinaptica e se liberata lega i recettori presinaptici CB1 agendo quindi in maniera retrograda. La sua presenza è stata inoltre osservata nel plasma suggerendo anche un suo ruolo di tipo ormonale.
Bibliografia
- Devane WA, Hanuš L, Breuer A, Pertwee RG, Stevenson LA, Griffin G, Gibson D, Mandelbaum A, Etinger A, Mechoulam R., Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor, Science. 1992 Dec 18;258(5090): 1946-9. (EN) Abstract
- Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)
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Collegamenti esterni
- (EN) Anandamide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.