| Barbital | |
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| Nome IUPAC | |
| 5,5-dietil-1H,3H,5H-pirimidin-2,4,6-trione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H12N2O3 |
| Massa molecolare (u) | 184.193 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-331-2 |
| Codice ATC | N05 |
| PubChem | 2294 |
| DrugBank | DB01483 |
| SMILES |
CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 7,7 |
| Temperatura di fusione | 190 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il barbital (o acido 5,5-dietilbarbiturico) è un derivato dell'acido barbiturico, oramai in disuso in campo medico.
Descrizione
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino bianco dall'odore caratteristico e dal gusto amarognolo. È un composto nocivo.
L'acido barbiturico fu sintetizzato sul finire del 1863 dal chimico tedesco Adolf von Baeyer, poi premio Nobel, nel corso di studi sull'acido urico per la tesi che lo avrebbe poi abilitato all'insegnamento universitario. Nel 1903 i suoi allievi, i ricercatori dell'industria Bayer, Hermann Emil Fischer e Joseph von Mering, sintetizzarono il derivato recante due gruppi etilici laterali e ne individuarono gli effetti sonniferi sul cane e sull'uomo. Successivamente fu commercializzato dalla Bayer col nome di "Veronal". Ha trovato impiego dal 1903 a metà degli anni trenta come sonnifero, prescritto per curare l'insonnia da eccitabilità nervosa, e fu ritenuto un farmaco notevolmente migliore rispetto ai bromuri usati fino a quel momento, per via dei minori effetti collaterali e del gusto meno sgradevole.
La sintesi consiste in una reazione di condensazione dell'urea con un estere dell'acido dietilmalonico in presenza di etossido di sodio, oppure per aggiunta di ioduro di etile al sale d'argento dell'acido barbiturico.
Una possibile analisi dell'acido barbiturico e dei suoi derivati in preparazioni farmaceutiche, nei tessuti organici e nel sangue si basa sulla misura dell'intensità del colore blu che si produce per trattamento del campione con sali di cobalto (solitamente il nitrato o l'acetato) in un mezzo alcalino anidro (solitamente isopropilammina o dietilammina).
Il suo sale sodico (barbitale sodico, veronal sodico, barbitone sodico - formula bruta C8H11N2NaO3, n° CAS 144-02-5) è più solubile in acqua (1:5 invece che 1:160) e pertanto più utilizzato nelle preparazioni farmaceutiche.
Curiosità
Arthur Schnitzler nel suo romanzo La signorina Else cita spesso il Veronal, di cui appunto la protagonista fa uso per indurre l'ipnosi, ma che nel finale della storia utilizza in dose eccessiva per suicidarsi. Anche Italo Svevo nel romanzo La coscienza di Zeno cita il Veronal quale mezzo per suicidarsi, in un dialogo fra il protagonista e Guido Speier. Helga Schneider cita il Veronal nel suo romanzo Heike riprende a respirare, utilizzato dalla madre della protagonista per suicidarsi. Anche Cesare Pavese, nel romanzo Tra donne sole, cita il Veronal come mezzo per suicidarsi. Il Veronal è citato anche nei romanzi di Georges Simenon della serie Maigret, dal titolo Pietro il Lettone e Il crocevia delle tre vedove, nonché, a più riprese, nella serie di racconti Dietro le quinte della polizia. Silvina Ocampo e Adolfo Bioy Casares, nel loro romanzo Chi ama, odia, fanno riferimento al Veronal con cui uno dei personaggi viene addormentato per sviare delle indagini in corso. Anche nel romanzo DUE di Irène Némyrovsky, edito nel 1939, una delle protagoniste, Evelyne, si suicida col Veronal. Nel racconto La Virtù (Virtue) di William Somerset Maugham, uno dei protagonisti, Charlie Bishop, muore per una dose eccessiva di Veronal.
Lo scrittore giapponese Ryūnosuke Akutagawa si suicidò il 24 luglio 1927 assumendo una dose letale di barbiturici; anche il poeta napoletano Francesco Gaeta il 15 aprile 1927, così come pure Stefan Zweig e sua moglie nel 1942. Virginia Woolf nel 1913 tenta per la seconda volta il suicidio con il Veronal ed è salvata in extremis.
È stato utilizzato anche durante la Seconda Guerra Mondiale, nei test medici nazisti sulle cavie ebree e no, e nell'Aktion T4. Il barbital è citato anche nel celebre film «Assassinio sull’Orient Express», film di mistero/giallo del 2017, con regista Kenneth Branagh.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) Barbital, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.