Blu di metilene

Blu di metilene
Nome IUPAC
cloruro di 3,7-bis(dimetilammino)fenazationio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C16H18ClN3S · xH2O
Massa molecolare (u)	319,86 g/mol (sost. anidra)
Aspetto	solido verde scuro
Numero CAS	61-73-4
Numero EINECS	200-515-2
PubChem	6099
DrugBank	DB09241
SMILES	CN(C)C1=CC2=C(C=C1)N=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3S2.[Cl-]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	~ 50 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	180 °C (~453 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302
Consigli P	301+312

Il blu di metilene è un composto organico della classe degli eterociclici aromatici. Trova impiego in molti campi differenti.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino inodore di colore verde scuro, stabile all'aria e alla luce. Dissolto in soluzione acquosa assume intensa colorazione blu scuro. È un composto nocivo quasi inodore.

Si ottiene industrialmente per ossidazione di una miscela di dimetil-p-fenilendiammina, tiosolfato sodico e dimetilanilina.

Date le sue proprietà riducenti viene usato in dosi di 60 – 70 mg al giorno per ridurre la metaemoglobina in occasione di metaemoglobinizzazione. Data la sua tossicità, che non è comunque elevata, la somministrazione deve essere valutata da un medico, in base al rischio di vita del malato. È usato come disinfettante delle vie urinarie. È estremamente nocivo per le persone G6PD carenti, a cui può provocare emolisi in maniera simile a quanto accade nella manifestazione clinica del favismo.

In acquacoltura, specialmente negli acquari domestici, è usato per curare i pesci dall'infezione del protozoo parassita Ichthyophthirius multifiliis, noto anche come ictio o ichtyo.

Nell'industria alimentare e tessile è usato come colorante. Trova uso anche in biologia (più specificamente in istologia) per colorare la parete cellulare. In Farmacognostica viene usato per verificare lo stato di conservazione degli estratti di Aloe (Metodo Pelini, dal nome del suo inventore Paolo Pelini). Quando ingerito in quantità non nocive modifica la colorazione delle urine, tingendole di un colore che può variare dal blu intenso al verde.

È comunemente acquistabile in farmacia e parafarmacia.

Usi

Chimica

Indicatore redox

In chimica analitica l'uso più comune del blu di metilene è come indicatore nelle reazioni di ossidoriduzione, dato il suo intenso colore blu in ambiente ossidante che si converte in incolore in ambiente riducente.

Generatore di perossidi

Il blu di metilene è usato da fotosensibilizzatore per creare ossigeno singoletto se esposto a luce ed ossigeno. A tale proposito è utilizzato per preparare perossidi organici mediante reazioni di Diels-Alder proibite dalle regole di selezione con il normale ossigeno tripletto.

Analisi di solfuri

Lo sviluppo della colorazione blu dovuta alla formazione di blu di metilene per reazione di solfuro di idrogeno con dimetil-p-fenilenediamina e ferro(III) è usato per la determinazione spettroscopica di solfuri in concentrazioni tra 0.020 e 1.50 mg/L (20ppb a 1.5ppm). Il test è molto sensibile e la colorazione che si sviluppa immediatamente dopo il contatto dei reagenti con H₂S risulta stabile per circa una ora. Questo in microbiologia del suolo, risulta un conveniente metodo per una rapida determinazione della attività metabolica di batteri solforiduttori in acqua. Kit pronti all'uso sono attualmente in commercio.

Medicina

In medicina viene usato come antidoto negli avvelenamenti da cianuri e da agenti meta-emoglobinizzanti (per esempio fenacetina, nitriti, anilina, sulfamidici). Somministrato lentamente endovena all'1% fino a 2 mg/kg, costituisce un catalizzatore della reazione di riduzione del ferro da Fe³⁺ a Fe²⁺ presente sull'emoglobina. In caso di patologia lieve viene somministrato insieme ad acido ascorbico (che coadiuva la riduzione del ferro), in caso di fallimento o di patologia grave il paziente viene supportato con exanguinotrasfusione (somministrazione di emoglobina sana). Se associata vi è emolisi, è necessaria la plasmaferesi. Il blu di metilene non è somministrabile in pazienti affetti da favismo. Effetti collaterali del trattamento possono essere disforia, nausea, vomito, vertigini, confusione mentale. In corso di interventi chirurgici, somministrato tramite sondino enterale, viene utilizzato per effettuare test di tenuta delle anastomosi o raffie gastriche o enteriche; per somministrazione endovenosa è utile nel valutare la tenuta delle suture sulle vie urinarie.

Malaria

Il blu di metilene è stato identificato da Paul Ehrlich intorno al 1891 come possibile trattamento per la malaria. È andato in disuso come anti-malariale durante la Seconda Guerra mondiale nel Pacifico, poiché i soldati americani e alleati non amavano i suoi effetti collaterali reversibili: la colorazione Blu della urina e della sclera (il bianco degli occhi). Recentemente è stato riproposto l'interesse per il suo uso come antimalarico, soprattutto per suo costo basso e per contrastare la emergente farmacoresistenza ai più diffusi farmaci antimalarici. Diversi studi clinici hanno cercato di trovare la combinazione di farmaci più efficace.

Cucina

Oggi, anche se in quantità inferiore rispetto al passato, viene usato come colorante casalingo per dare ai cibi un colore blu.

Tra questi cibi viene usato come colorante del «gelato al puffo».

Voci correlate

• Tashiro (indicatore)

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) Blu di metilene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.