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Bromoformio
Bromoformio | |
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Nome IUPAC | |
tribromometano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | CHBr3 |
Massa molecolare (u) | 252,73 g/mol |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 75-25-2 |
Numero EINECS | 200-854-6 |
PubChem | 5558 |
DrugBank | DB03054 |
SMILES |
C(Br)(Br)Br |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,89 (20 °C) |
Solubilità in acqua | 3,1 g/L (25 °C) |
Temperatura di fusione | 9 °C (282 K) |
Temperatura di ebollizione | 149,5 °C (423 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 331 - 302 - 319 - 315 - 411 |
Consigli P | 273 - 304+340 - 305+351+338 - 302+352 - 309+310 |
Il bromoformio o tribromometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico di formula CHBr3. È un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano), il penultimo della serie che comprende anche il fluoroformio CHF3 (gas), il cloroformio CHCl3 (liquido) e lo iodoformio (solido). La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria C3v, con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp3, e gli altri ai quattro vertici.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, non infiammabile, molto denso (d = 2,89 g/mL) e con alto indice di rifrazione (1,5948). Ha un odore dolciastro simile a quello del cloroformio, ma un punto di ebollizione molto più alto (149,5 °C, contro 61 °C per CHCl3). È pochissimo solubile in acqua (3,2 g/L a 30 °C), ma è miscibile in alcool, etere, acetone, etere di petrolio, cloroformio e benzene.
Viene sintetizzato mediante la reazione dell'aloformio per azione del bromo (Br2) su acetone in ambiente alcalino, o anche con ipobromito di sodio (NaOBr) su acetone; può anche essere prodotto elettrolizzando una soluzione di bromuro di potassio in acetone con carbonato di sodio in sospensione; il bromoformio si libera all'anodo. Si può ottenere anche trattando il cloroformio con bromuro di alluminio (AlBr3).
Un tempo veniva utilizzato in campo medico come anestetico, sedativo e antitussivo; oggi il suo uso, così come quello del cloroformio, è ormai superato per l'elevata tossicità e cancerogenicità; è noto anche per le sue proprietà antisettiche.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
- (EN) Bromoformio, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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