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Bromoformio

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Bromoformio
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
tribromometano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CHBr3
Massa molecolare (u) 252,73 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 75-25-2
Numero EINECS 200-854-6
PubChem 5558
DrugBank DB03054
SMILES
C(Br)(Br)Br
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 2,89 (20 °C)
Solubilità in acqua 3,1 g/L (25 °C)
Temperatura di fusione 9 °C (282 K)
Temperatura di ebollizione 149,5 °C (423 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H 331 - 302 - 319 - 315 - 411
Consigli P 273 - 304+340 - 305+351+338 - 302+352 - 309+310

Il bromoformio o tribromometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico di formula CHBr3. È un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano), il penultimo della serie che comprende anche il fluoroformio CHF3 (gas), il cloroformio CHCl3 (liquido) e lo iodoformio (solido). La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria C3v, con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp3, e gli altri ai quattro vertici.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, non infiammabile, molto denso (d = 2,89 g/mL) e con alto indice di rifrazione (1,5948). Ha un odore dolciastro simile a quello del cloroformio, ma un punto di ebollizione molto più alto (149,5 °C, contro 61 °C per CHCl3). È pochissimo solubile in acqua (3,2 g/L a 30 °C), ma è miscibile in alcool, etere, acetone, etere di petrolio, cloroformio e benzene.

Viene sintetizzato mediante la reazione dell'aloformio per azione del bromo (Br2) su acetone in ambiente alcalino, o anche con ipobromito di sodio (NaOBr) su acetone; può anche essere prodotto elettrolizzando una soluzione di bromuro di potassio in acetone con carbonato di sodio in sospensione; il bromoformio si libera all'anodo. Si può ottenere anche trattando il cloroformio con bromuro di alluminio (AlBr3).

Un tempo veniva utilizzato in campo medico come anestetico, sedativo e antitussivo; oggi il suo uso, così come quello del cloroformio, è ormai superato per l'elevata tossicità e cancerogenicità; è noto anche per le sue proprietà antisettiche.

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