| Calcitriolo | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| (1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2R)-6-idrossi-6-metil-heptan-2-il]-7a-metil-2,3,3a,5,6,7-esahydro-1H- inden-4-ilidene]etilidene]-4-metiliden-cycloesan-1,3-diolo | |
| Nomi alternativi | |
| 1α,25-diidrossivitamina D3 1,25-diidrossicolecalciferolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C27H44O3 |
| Massa molecolare (u) | 416,64 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 250-963-8 |
| Codice ATC | A11 |
| PubChem | 134070 |
| DrugBank | DB00136 |
| SMILES |
CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale, endovenosa, topica |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Renale |
| Emivita | 5–8 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 300 - 310 - 330 - 361 |
| Consigli P | 260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350 |
Il calcitriolo (Denominazione comune internazionale) o 1,25-diidrossicolecalciferolo (abbreviato in 1,25-(OH)2D3 oppure in 1,25(OH)2D) è la forma attiva della vitamina D3 nell'organismo umano.
La funzione del calcitriolo è quella di favorire l'assorbimento del calcio e del fosfato dall'apparato gastrointestinale e dai reni inibendo, nel contempo, il rilascio di calcitonina.
La sintesi del 1,25 diidrossicolecalciferolo parte dal 7 deidrocolesterolo cutaneo trasformato, per azione dei raggi solari, in colecalciferolo, successivamente idrossilato in posizione 25 a livello epatico e in posizione 1 a livello renale. Nel rene è possibile l'idrossilazione in posizione 24 producendo una forma di ormone non attivo.
Il calcitriolo è sintetizzato a livello renale dal calcidiolo (il 25-idrossicolecalciferolo) per azione dell'enzima (esattamente un citocromo P450) 25-idrossivitamin D3 1-alfa-idrossilasi.
La produzione di calcitriolo è stimolata dalla diminuzione dei livelli sierici di calcio e fosfato e dall'incremento del paratormone o dai livelli di prolattina.
Il calcitriolo viene comunemente utilizzato come terapia farmacologica in casi di ipocalcemia e osteoporosi.
Secrezione e regolazione
Il principale punto regolativo è l'enzima 1-alfa-idrossilasi che attiva definitivamente la vitamina D3. Questo enzima e con esso l'intera via biosintetica è regolato:
- positivamente dal PTH, che aumenta l'attività dell'enzima
- negativamente dal calcitriolo e dai livelli plasmatici di calcio
Come gli altri ormoni liposolubili il calcitriolo non viene accumulato nelle cellule in vescicole secretorie, ma viene rilasciato in circolo via via che viene sintetizzato
Voci correlate
Collegamenti esterni
- Calcitriolo, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.