Cianammide

Cianammide o cianamide
Nomi alternativi
carbamonitrile, idrogeno cianammide, carbodiimmide, carbimide, ammidocianogeno
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH2N2
Massa molecolare (u)	42,040
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	420-04-2
Numero EINECS	206-992-3
PubChem	9864
DrugBank	DB02679
SMILES	C(#N)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,28
Indice di rifrazione	1,4418 a 48 °C
Costante di dissociazione acida a K	5,42 × 10−11
Costante di dissociazione basica a K	2,5 × 10−12
Solubilità in acqua	850 g/L a 25 °C
Temperatura di fusione	44 °C (317 K)
Temperatura di ebollizione	260 °C (533 K) dec
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	0,5 Pa
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	58,77
ΔcombH0 (kJ·mol−1)	−737,9
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	280 Rat oral
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	141 °C (414 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 311 - 315 - 317 - 319
Consigli P	280 - 301+310 - 305+351+338 - 312

La cianammide (o anche cianamide) è il composto organico di formula H₂NCN. È un solido incolore molto usato in agricoltura e per la produzione di farmaci e altri prodotti organici. La molecola contiene un gruppo nitrile connesso ad un gruppo ammino. La struttura è simile al cianuro di idrogeno, ma è molto meno tossica. I suoi derivati sono le cianammidi; il più comune è la calciocianammide, CaCN₂.

Caratteristiche strutturali e fisiche

La molecola di cianammide esiste in due tautomeri, uno con connettività NCNH₂ e l'altro con formula HNCNH (tautomero diimmide). La forma NCNH₂ è predominante, ma in alcune reazioni come la sililazione sembra importante la forma diimmide. La cianammide è un solido cristallino incolore, inodore, igroscopico. È una sostanza tossica, infiammabile, molto solubile in acqua (850 g/l a 25 °C) e in solventi organici.

Sintesi

La cianammide è prodotta per idrolisi della calciocianammide, che a sua volta è preparata dal carburo di calcio, CaC₂

${\displaystyle {\ce {CaC2\ +\ N2->CaCN2\ +\ C}}}$

${\displaystyle {\ce {CaCN2\ +\ H2O\ +\ CO2->CaCO3\ +\ H2NCN}}}$

La conversione viene effettuata su poltiglie, e di conseguenza la maggior parte della cianammide commerciale è venduta come soluzione acquosa.

Reattività e usi

La principale reazione della cianammide è l'addizione di composti contenenti un protone acido. Acqua, solfuro di idrogeno e seleniuro di idrogeno reagiscono con la cianammide per formare rispettivamente urea, tiourea e selenourea:

${\displaystyle {\ce {H2NCN\ +\ H2E->H2NC(E)NH2\,\,\,}}}$ ${\displaystyle {\ce {\,\,\,(E=O,S,Se)}}}$

I questo modo la cianammide agisce da disidratante e può quindi favorire reazioni di condensazione. Alcoli, tioli e ammine reagiscono in modo analogo per formare alchilisouree e guanidine.

La cianammide contiene nella molecola un sito nucleofilo e un sito elettrofilo, e quindi può reagire anche con sé stessa. Può dimerizzare formando 2-cianoguanidina; questo processo è sfavorito dalla presenza di acidi e da basse temperature. Il trimero della cianammide è la melammina. La formazione di melammina è un esempio delle molte reazioni che sfruttano la bifunzionalità della cianammide per ottenere eterocicli; per questa via si ottengono numerosi farmaci come l'amminopirimidina imatinib e prodotti agrochimici come l'erbicida amitrol (3-ammino-1,2,4-triazolo). Altri farmaci con strutture derivate dalla cianammide sono il minoxidil (usato per combattere la caduta dei capelli) e gli antielmintici albendazolo, flubendazolo e mebendazolo.

La cianammide si degrada idrolizzandosi ad urea, che è un ottimo fertilizzante. Alcuni microorganismi, come il batterio Myrothecium verrucaria, accelerano il processo tramite l'enzima cianammide idratasi.

Sicurezza

La cianammide è tossica per gli organismi acquatici. Per l'uomo la tossicità è moderata. Esposizione durante l'irrorazione di cianammide sul luogo di lavoro o su persone vicino al luogo di irrorazione ha provocato irritazione delle vie respiratorie, dermatite da contatto, cefalea, disturbi gastrointestinali come nausea, vomito e diarrea.

Altri progetti

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su cianammide

Collegamenti esterni

• Scheda internazionale di sicurezza chimica della cianammide, su cdc.gov. URL consultato il 20 dicembre 2010 (archiviato dall'url originale il 15 giugno 2008).