Cloruro di allile

Cloruro di allile
Nome IUPAC
3-cloropropene
Nomi alternativi
1-cloro-2-propene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H5Cl
Massa molecolare (u)	76,53
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	107-05-1
Numero EINECS	203-457-6
PubChem	7850
SMILES	C=CCCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,94
Solubilità in acqua	3,6 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	–136 °C
Temperatura di ebollizione	45 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	398 mbar
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	460 (oral rat)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	–27 °C
Limiti di esplosione	3,2-11,2%
Temperatura di autoignizione	390 °C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 301 - 311 - 331 - 315 - 319 - 335 - 372 - 341 - 351 - 400
Consigli P	210 - 233 - 273 - 280 - 302+350 - 305+351+338 - 309+311

Il cloruro di allile è il composto organico clorurato di formula molecolare CH₂=CHCH₂Cl. È un liquido incolore di odore senapato sgradevole, poco solubile in acqua, ma solubile in comuni solventi organici. Si ottiene dal propilene, ed è utilizzato principalmente per sintetizzare epicloridrina.

Storia

Il cloruro di allile fu ottenuto per la prima volta nel 1857 da Auguste André Thomas Cahours e August Wilhelm von Hofmann facendo reagire alcool allilico e tricloruro di fosforo.

Produzione

Il cloruro di allile si prepara industrialmente per reazione tra propilene e cloro. A temperatura inferiore si forma principalmente 1,2-dicloropropano, ma a 300–500 °C il prodotto principale è il cloruro di allile:

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH=CH2 + HCl}}}$

La reazione procede con un meccanismo radicalico. Nel 1997 la produzione è stata di circa 850 000 tonnellate.

Reattività

Il cloruro di allile è un composto molto reattivo, dato che contiene sia un doppio legame, che può dare le usuali reazioni di addizione e polimerizzazione, sia un atomo di cloro che può essere facilmente sostituito da altri gruppi funzionali.

Applicazioni

La maggior parte del cloruro di allile è usato per sintetizzare epicloridrina. Altri derivati di importanza commerciale comprendono alcool allilico, allilammina, isotiocianato di allile (olio di mostarda sintetico) e allilsilano.

In laboratorio il cloruro di allile è usato per le sue proprietà alchilanti, utili nella sintesi di medicinali e pesticidi. Esempi sono la cianazione a cianuro di allile (CH₂=CHCH₂CN), l'accoppiamento riduttivo a diallile, l'addizione ossidativa al palladio per ottenere il dimero cloruro di allilpalladio (C₃H₅)₂Pd₂Cl₂, e la deidroalogenazione a ciclopropene.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il cloruro di allile è un composto volatile e molto infiammabile. È tossico per ingestione, inalazione e contatto cutaneo. Provoca irritazioni agli occhi, alla pelle e alle vie respiratorie. È un sospetto cancerogeno e mutageno. È molto pericoloso per gli organismi acquatici.

Bibliografia

• GESTIS, Allyl chloride, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 5 marzo 2015. Pagina del cloruro di allile nel data base GESTIS.
• (EN) L. Krähling, J. Krey e G. Jakobson, Allyl Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_425.
• (EN) J. V. Supniewski e P. L. Salzberg, Allyl cyanide, in Org. Synth., vol. 8, 1928, p. 4, DOI:10.15227/orgsyn.008.0004.

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