| Difenilmetano diisocianato | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-isocianato-4-[(4-fenilisocianato)metil]benzene | |
| Abbreviazioni | |
| MDI | |
| Nomi alternativi | |
| Diisocianato di 4,4'-metilendifenile Metilendifenilediisocianato Difenilmetan-4,4'-diisocianato Isocianato di o-(p-isocianatobenzil)fenile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 250,25 |
| Aspetto | solido bianco o giallo pallido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 247-714-0 e 202-966-0 |
| PubChem | 7570 |
| SMILES |
C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N=C=O)N=C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,23 |
| Solubilità in acqua | insolubile, reagisce formando CO2 |
| Temperatura di fusione | 40 °C (313 K) |
| Temperatura di ebollizione | 314 °C (587 K) (In realtà ad un'atmosfera, il 4-4'-MDI inizia a decomporre già prima dei 200 °C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 318 K | 0,01 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 212-214 °C (485-487 K) |
| TLV (ppm) | 0,005 |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 351 - 332 - 373 - 319 - 335 - 315 - 334 - 317 |
| Consigli P | 281 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352 - 304+341 |
Il difenilmetano diisocianato meglio noto come MDI è un diisocianato aromatico. Ne esistono tre isomeri: 2,2'-MDI, 2,4'-MDI e 4,4'-MDI. Quest'ultimo è il più importante per l'utilizzo industriale ed è anche conosciuto come MDI puro. L'MDI viene fatto reagire con dei polioli per produrre il poliuretano.
Sintesi
Sono necessarie sei operazioni per la sintesi del 4,4'-MDI:
- Nitrazione: reazione del benzene con acido nitrico in presenza di catalizzatore per formare il nitrobenzene.
- Idrogenazione: reazione del nitrobenzene con idrogeno su catalizzatore per formare anilina.
- Condensazione anilina/formaldeide: reazione dell'anilina con la formaldeide su catalizzatore per formare metilendianilina (MDA) anche conosciuta come diamminodifenilmetano (DADPM).
- Fosgenazione: reazione della MDA/DADPM con fosgene per formare una miscela di MDI.
- Separazione: distillazione della miscela di MDI per formare MDI polimerico e una miscela di isomeri dell'MDI che ha un basso contenuto nell'isomero 2,4'-MDI.
- Purificazione: frazionamento della miscela di isomeri in 4,4'-MDI e una miscela con alto contenuto nell'isomero 2,4'-MDI.
Reattività
La posizione del gruppo isocianato influenza la sua reattività. Il 4,4'-MDI è una molecola simmetrica e quindi ha due gruppi con uguale reattività, mentre il 2,4'-MDI è asimmetrico e i due gruppi hanno reattività differente: il gruppo in posizione 4 è circa quattro volte più reattivo del gruppo in posizione 2.
Produzione
Tra i maggiori produttori sono inclusi Wanhua Group, Covestro, Dow, Huntsman, BASF, Repsol, Shell Chemicals, and Tosoh. La produzione mondiale di MDI e MDI polimerico è di oltre 7 milioni di tonnellate l'anno. La distribuzione di MDI monomerico avviene in fusti metallici conservati a temperature inferiori a 5 °C (in genere comprese tra 0 °C e 5 °C) o liquido in autocisterne dedicate termostatate ad una temperatura di circa 42 ± 2 °C.
Usi
L'MDI viene utilizzato quasi esclusivamente per la fabbricazione dei poliuretani, che trovano impiego ad esempio nei cruscotti delle automobili, come isolanti termici, adesivi e nelle fibre elastiche.
Sicurezza
L'MDI è il meno pericoloso dei vari diisocianati perché ha una bassa tensione di vapore (0,0001 hPa a 45 °C) che lo rende facilmente manipolabile nonostante abbia un Threshold Limit Value di 5 ppb.
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