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Diisocianato di toluene
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Diisocianato di toluene

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Diisocianato di toluene
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
Diisocianato di toluene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H6N2O2
Massa molecolare (u) 174,2
Aspetto liquido incolore tendente al giallo
Numero CAS 584-84-9
Numero EINECS 209-544-5
PubChem 11443
SMILES
CC1=C(C=C(C=C1)N=C=O)N=C=O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 21,8 °C (295,0 K)
Temperatura di ebollizione 524,0 (251,0 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H 315 - 317 - 319 - 330 - 334 - 335 - 351 - 412
Consigli P 260 - 273 - 280 - 284 - 305+351+338 - 310

Il diisocianato di toluene (TDI) è un diisocianato aromatico. Viene impiegato nella reazione di addizione con i polioli per formare poliuretani. Ne esistono due isomeri, 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) e 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). 2,4-TDI viene prodotto allo stato puro, ma il TDI viene spesso comprato come 80/20 e 65/35 in miscele degli isomeri, rispettivamente 2,4 e 2,6. È un importante prodotto industriale, infatti il 34,1% degli isocianati prodotti dal mercato mondiale nel 2000 era TDI, secondo solo al MDI.

Sintesi

La sintesi del 2,4-TDI a partire dal toluene consta di sei passaggi:

  • Nitrazione: Reazione del toluene con acido nitrico per formare dinitrotoluene;
  • Idrogenazione: Reazione del dinitrotoluene con idrogeno per formare una miscela degli isomeri della toluendiammina (TDA);
  • Purificazione: Distillazione della miscela di TDA per ottenere meta-TDA;
  • Fosgenazione: Reazione del meta-TDA con fosgene per formare una miscela grezza di TDI;
  • Purificazione: Distillazione del TDI grezzo per ottenere una miscela 80:20 di 2,4-TDI e 2,6-TDI, conosciuta come TDI (80/20);
  • Differenziazione: Separazione del TDI (80/20) per ottenere 2,4-TDI puro e una miscela 65:35 di 2,4-TDI e 2,6-TDI, conosciuta come TDI (65/35).

Proprietà chimiche

Ciascuno dei gruppi funzionali isocianato nella molecola del TDI può reagire con un gruppo idrossile per formare uretano.

Il 2,4-TDI è una molecola asimmetrica e quindi ha due gruppi isocianato con diverse reattività. La posizione 4 è circa quattro volte più reattiva della posizione 2. Il 2,6-TDI è una molecola simmetrica e quindi ogni gruppo isocianato ha la stessa reattività, simile alla posizione 2 del 2,4-TDI. Comunque, da quando entrambi i gruppi isocianato sono attaccati allo stesso anello aromatico, la reazione di uno dei gruppi isocianato causerà un cambiamento della reattività del secondo gruppo.

Rischi

L'esposizione al TDI ed ai suoi vapori dovrebbe essere evitata, infatti di questa sostanza è risaputo e documentato la sua capacità di causare problemi asmatici ed è anche carcinogena.

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