Efedrina

Efedrina
Nome IUPAC
(1R,2S)-2-(metilammino)-1-fenil-1-propanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H15NO
Massa molecolare (u)	165.23 g/mol
Numero CAS	299-42-3
Numero EINECS	206-080-5
Codice ATC	R01AA03
PubChem	9294
DrugBank	DB01364
SMILES	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 283 K	10,0
Dati farmacocinetici
Emivita	3 - 6 ore
Indicazioni di sicurezza

Efedrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H15NO
Numero CAS	299-42-3
Numero EINECS	206-080-5
PubChem	9294
DrugBank	DB01364
SMILES	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302
Consigli P	---

L'efedrina (formula bruta: C₁₀H₁₅NO) è un alcaloide presente nelle piante del genere Ephedra. Come la feniletilamina, l'efedrina ha una struttura chimica simile alle anfetamine.

Le piante del genere Ephedra sono usate nella medicina tradizionale dei popoli indigeni per scopi medicinali; l'Ephedra potrebbe essere la pianta del soma della religione indo-iraniana. I suoi principi attivi sono gli alcaloidi efedrina e pseudoefedrina.

L'efedrina è un simpaticomimetico ad azione mista. La sua stereochimica ne caratterizza l'uso. Ha due centri stereogenici sulla catena bicarboniosa che creano quattro possibili stereoisomeri tutti più o meno attivi. L'efedrina racemica (±) è una miscela degli enantiomeri eritro (1R,2S e 1S,2R), mentre la coppia di enantiomeri treo (1R,2R e 1S,2S) è nota come pseudoefedrina racemica (ψ-efedrina). La (-)-efedrina è l'isomero presente in natura e ha configurazione assoluta 1R,2S con un'attività mista su entrambi i recettori α e β ed una modesta attività indiretta. Il suo enantiomero (+) 1S,2R possiede principalmente attività indiretta.

Usi clinici

Nella medicina tradizionale cinese, l'efedra è stata usata per secoli nel trattamento di asma e bronchite. L'efedrina fu scoperta ed isolata dal farmacista giapponese Nagai Nagayoshi nel 1885.

L'efedrina continua ad essere usata per via endovenosa nell'inversione di ipotensione dovuta all'anestesia spinale/epidurale. È anche usata per altri stati ipotensivi, ad esempio quelli causati da dosi eccessive di farmaci di bloccaggio ganglionico, agenti antiadrenergici, o altri farmaci che abbassano la pressione sanguigna.

L'efedrina è stata ampiamente usata nel passato come decongestionante nasale e broncodilatatore nel trattamento dell'asma.

Continua ad essere usata per queste indicazioni in naturopatia, medicina popolare e fitomedicina, benché la popolarità stia diminuendo in seguito alla disponibilità di agenti più selettivi per queste indicazioni: il ruolo dell'efedrina nella congestione nasale in gran parte è stato sostituito dagli agonisti adrenergici più potenti (per esempio oximetazolina). Il ruolo dell'efedrina nell'asma è stato sostituito quasi interamente dagli agonisti del recettore beta-adrenergico (per esempio salbutamolo).

L'efedrina è contenuta in molti prodotti ad "azione dimagrante". Una delle caratteristiche più interessanti di questa sostanza, simile ma più potente di quella esercitata dalla caffeina, riguarda la capacità di accelerare il metabolismo stimolando la secrezione di catecolamine. La Food and Drug Administration statunitense ritiene che alcuni di questi prodotti possano essere pericolosi, e ha vietato la vendita (anche se non il possesso) di tutti i "supplementi dietetici" contenenti efedrina. Gli effetti collaterali più gravi che sono stati associati all'efedrina sono dovuti all'aumento della pressione sanguigna, che può causare un ictus cerebrale o un infarto cardiaco.

Abuso

È noto che l'efedrina accelera alcuni processi cognitivi con meccanismi similari a quelli prodotti dalla caffeina. Studenti ed impiegati hanno usato l'efedrina (assimilandola spesso attraverso il tè di efedra) per questo scopo. L'abuso di efedrina determina importanti effetti a livello del sistema nervoso centrale, causando irrequietezza, nervosismo, allucinazioni, insonnia e psicosi. Può inoltre determinare dipendenza.

Status giuridico

L'efedrina può essere usata nella sintesi della metanfetamina tramite riduzione chimica; ciò ha fatto diventare l'efedrina il precursore chimico nella fabbricazione illecita di metanfetamina. Con un processo chimico ancora più facile, l'efedrina può essere usata come precursore diretto per la sintesi di metcatinone. In ambito sportivo, è considerata sostanza dopante dalla WADA (World Anti Doping Agency) a causa dei suoi effetti stimolanti.

In Italia

Il ministero della Salute Italiana aveva seguito la scia della Food and Drug Administration mettendo al bando l'efedrina nel 2 dicembre 2015, vietandone così la vendita. Decisive nella decisione furono le conclusioni dell'AIFA che attribuiva alla sostanza diverse e sospette reazioni avverse. Il 10 gennaio 2017 il Tar del Lazio, accogliendo un ricorso, ha però annullato tale provvedimento e reso legale la vendita dei preparazioni galeniche a base di efedrina a fini dimagranti, causa un difetto di istruttoria riscontrato nel decreto ministeriale.

Bibliografia

• Bicopoulos, D (Ed.) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2 ed.). Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services
• Budavari, S (Ed.) (1996). The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (12 ed.). Whitehouse Station: Merck Research Laboratories ISBN 0-911910-12-3
• Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T (Eds.) (2001). Clinical Toxicology. Philadelphia: WB Saunders. ISBN 0-7216-5485-1
• Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary (47 ed.). London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. ISBN 0-85369-584-9
• Reynolds, JEF (Ed.) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopoeia (29 ed.). London: The Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-210-6
• Williams David A., Lemke Thomas L., FOYE'S PRINCIPI DI CHIMICA FARMACEUTICA, Padova, Piccin nuova libraria s.p.a., 2005, ISBN 88-299-1726-5

Voci correlate

• Fenetilamina
• Pseudoefedrina
• Anfetamina
• Metanfetamina
• N-metilefedrina
• Metcatinone
• Antitossivi

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) Efedrina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.