| Ergosterolo | |
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| Nome IUPAC | |
| (22E)-ergosta-5,7,22-trien-3β-olo | |
| Nomi alternativi | |
| provitamina D2 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C28H44O |
| Massa molecolare (u) | 396,65 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-352-7 |
| PubChem | 444679 |
| DrugBank | DB04038 |
| SMILES |
CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 156-158 °C (429,15-431,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 250 °C (523,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | 413 |
| Consigli P | --- |
L'ergosterolo è uno sterolo precursore della vitamina D2. Viene trasformato in viosterolo per azione dei raggi ultravioletti e viene quindi convertito in ergocalciferolo. Fu il chimico tedesco Adolf Windaus, premio Nobel nel 1928 per i suoi studi sugli steroli, a individuare nel 1927 tale via metabolica e a chiarire la struttura dell'ergosterolo nel 1934.
Ruolo fisiologico
L'ergosterolo è un componente fondamentale della membrana cellulare dei miceti, dove svolge le stesse funzioni svolte dal colesterolo nelle cellule animali. Anche alcuni protisti, come i tripanosomi, hanno assicurata la loro fluidità di membrana dalla presenza dell'ergosterolo.
I farmaci antimicotici agiscono legandosi all'ergosterolo o inibendone la sintesi. L'amfotericina B si lega all'ergosterolo creando un poro polare nella membrana cellulare. A causa di ciò gli ioni (principalmente K+ e H+) e altre molecole fuoriescono dalla cellula causandone la morte. Miconazolo e itraconazolo, di più comune utilizzo a causa dei loro minori effetti collaterali, agiscono invece inibendo la sintesi metabolica dell'ergosterolo.
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Collegamenti esterni
- Ergosterolo, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.