| Fenacetina | |
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| Nome IUPAC | |
| N-(4-etossifenil)acetamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH3CONHC6H4OC2H5 |
| Massa molecolare (u) | 179,216 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-533-0 |
| Codice ATC | N02 |
| PubChem | 4754 |
| DrugBank | DB03783 |
| SMILES |
O=C(Nc1ccc(OCC)cc1)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,24 g/cm3 |
| Temperatura di fusione | 134–137 °C (decompone) |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Analgesico, antipiretico |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 350 |
| Consigli P | 201 - 308+313 |
La fenacetina (p-etossiacetanilide) è un farmaco introdotto nel 1887 dalla Bayer, avente funzione antipiretica ed analgesica. Le proprietà farmacologiche, così come per l'acetanilide, sono dovute al paracetamolo suo principale metabolita attivo. Attualmente è sempre meno usato nella preparazione dei farmaci per i danni che provoca sia a livello ematologico che renale, tanto che nel 1983 viene bandita dalla FDA.
Per le sue proprietà chimico-fisiche, la fenacetina è spesso usata come sostanza da taglio della cocaina.
Sintesi
È un derivato acetilico della fenetidina, che può essere quindi ottenuto per acetilazione con anidride acetica di quest'ultima.
La prima sintesi registrata è del 1878 ad opera di Harmon Northrop Morse.
La fenacetina può essere sintetizzata utilizzando la sintesi degli eteri di Williamson: ioduro di etile, paracetamolo, e carbonato di potassio anidro in eccesso, a riflusso in 2-butanone danno il prodotto grezzo che può essere ricristallizzato in acqua:
Reattività
Questo composto è noto come caso di studio per le reazioni di nitrazione e bromurazione che possono avvenire in differenti posizioni dell'anello aromatico:
- una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con 2 mL di acido nitrico forniscono una colorazione gialla, per formazione del corrispondente nitro-composto. La nitrazione avviene sull'anello aromatico in posizione orto rispetto al gruppo ammidico.
- da una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con acido bromidrico in presenza di bromato di potassio, si ottiene il corrispondente derivato bromurato, per sostituzione elettrofila in posizione meta rispetto al gruppo ammidico.
Effetti sull'uomo
Si noti come possa essere repertata tra i farmaci che rappresentano fattori di rischio per il cancro della vescica assieme alla ciclofosfamide. A questo proposito la fenacetina dà in seguito all'assunzione una particolare colorazione urinaria.
Voci allegate
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Collegamenti esterni
- (EN) Fenacetina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.