| Fisostigmina | |
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| Nome IUPAC | |
| [(3aR,8bS)-3,4,8b-trimetil-2,3a- diidro-1H-pirrolo[2,3-b]indol-7-il] N-metilcarbammato | |
| Nomi alternativi | |
| eserina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H21N3O2 |
| Massa molecolare (u) | 275,35 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-332-8 |
| PubChem | 5983 |
| DrugBank | DB00981 |
| SMILES |
CC12CCN(C1N(C3=C2C=C(C=C3)OC(=O)NC)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 102-104 °C (375,15 - 377,15 K) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 4,5 (ratto, orale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 330 - 300 |
| Consigli P | 260 - 264 - 284 - 310 |
La fisostigmina (nota anche come eserina) è un alcaloide ottenuto dai semi della fava del Calabar; alcaloide parasimpaticomimetico, agisce come inibitore reversibile dell'acetilcolinesterasi.
Storia
Veniva utilizzata dalle popolazioni di Calabar per sommari "giudizi di Dio": si obbligava il sospetto di reità a ingerirne il decotto e si riteneva che la sua sopravvivenza fosse prova della sua innocenza.
Sintesi
La sua sintesi ha come precursore l'amminoacido triptofano. È stata scoperta nel 1863 da J. Jobst e Otto Hesse, mentre venne sintetizzata da Percy Lavon Julian e Josef Pikl nel 1935.
Uso farmacologico
Viene sfruttata in farmacologia per la sua caratteristica di inibitore reversibile dell'acetilcolinesterasi, enzima che viene inibito per reazione di carbamilazione.
Si decompone in soluzione acquosa ed è usata terapeuticamente in oftalmologia per il trattamento del glaucoma e come antagonista dell'atropina (l'atropina fa dilatare le pupille).
È utilizzata come cura contro i veleni anticolinergici e mostra efficacia anche contro malattie come la malattia di Parkinson e quella di Alzheimer. La sostanza infatti inibendo la demolizione del mediatore chimico dell'acetilcolina provoca un aumento della sua concentrazione cerebrale. Questo allevia i sintomi delle malattie che comportano la demolizione dei neuroni colinergici.
Effetti collaterali e indesiderati
Essendo tossica può essere usata con cautela solo sotto stretto controllo medico. La sua permanenza nell'organismo è in genere breve.
Fra gli effetti collaterali dovuti alla sua azione sul sistema nervoso periferico si segnala la diarrea.
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Collegamenti esterni
- (EN) Fisostigmina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.