Fluoroacetato di sodio

Fluoroacetato di sodio
Nome IUPAC
2-fluoroacetato di sodio
Nomi alternativi
Composto 1080
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H2FNaO2
Massa molecolare (u)	100,02
Aspetto	polvere incolore e inodore
Numero CAS	62-74-8
Numero EINECS	200-548-2
PubChem	16212360
SMILES	C(C(=O)[O-])F.[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	solubile
Temperatura di fusione	200 °C (473 K) dec.
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	0,1 ratto orale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	300, 310, 330, 400
Consigli P	260, 264, 273, 280, 284, 301+310

Il fluoroacetato di sodio è il composto chimico di formula FCH₂CO₂Na. In condizioni normali è una polvere incolore e inodore, facilmente solubile in acqua. Si trova in natura in varie piante come metabolita anti-erbivori, ma viene prodotto anche artificialmente. Il composto è fortemente tossico ed è stato ampiamente usato in passato come rodenticida (veleno per topi). Data l'estrema pericolosità l'uso è stato proibito in molti stati.

Storia

Il fluoroacetato fu scoperto in Germania da chimici militari durante la seconda guerra mondiale. Le sue proprietà rodenticide furono scoperte poco dopo negli Stati Uniti. Il nome "1080" era inizialmente un numero di catalogo, che diventò poi una denominazione di prodotto.

Sintesi

Il fluoroacetato di sodio è preparato trattando con fluoruro di potassio l'estere etilico dell'acido monocloroacetico per trasformarlo in estere etilico dell'acido monofluoroacetico; segue quindi idrolisi con NaOH.

Presenza in natura

L'anione fluoroacetato è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Fu identificato per la prima volta da Marais nel 1944 nelle foglie velenose del gifblaar (Dichapetalum cymosum), un arbusto dell'Africa meridionale. Già dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che pure contiene acido fluoroacetico o suoi sali. Quantità molto piccole di fluoroacetato sono state trovate in molte piante, compreso il tè. Questo veleno è presente in molte piante native dell'Australia, tra le quali specie dei generi Gastrolobium, Gompholobium, Oxylobium, Nemcia e Acacia.

Tossicologia

Il fluoroacetato è fortemente tossico per mammiferi e insetti. La tossicità varia a seconda della specie.

La dose orale letale per l'uomo è 2–10 mg/kg. La dose letale LD₅₀ per i gatti è 0,3–0,5 mg/kg. Per varie specie di uccelli come il passero e lo storno i valori di LD₅₀ sono 2–3 mg/kg. Per le cavie si ha un LD₅₀ di 0,3 mg/kg. Uccelli e carnivori si avvelenano spesso cibandosi da carcasse avvelenate.

Per gli organismi acquatici invece il fluoroacetato è sostanzialmente non tossico (per i pesci LC₅₀ a 96 ore è 54 mg/L; per i crostacei EC₅₀ a 48 ore è 350 mg/L).

Il fluoroacetato di sodio è molto tossico, può essere fabbricato facilmente ed è semplice da utilizzare; è stato notato che queste caratteristiche lo rendono un'arma potenzialmente utile nelle mani di terroristi.

Meccanismo d'azione

L'anione fluoroacetato è simile all'acetato, che ha un ruolo fondamentale nel metabolismo cellulare. Il fluoroacetato interrompe il ciclo dell'acido citrico (conosciuto anche come ciclo di Krebs). Si combina con il coenzima A per formare fluoroacetil CoA, che reagisce con la citrato sintasi formando fluorocitrato. Un metabolita del fluorocitrato si lega molto fortemente all'aconitasi, arrestando il ciclo dell'acido citrico. Ne risulta un accumulo di citrato nel sangue che priva le cellule di energia.

Sintomi

Nell'uomo i sintomi di avvelenamento appaiono di solito da 30 minuti a tre ore dopo l'esposizione. Inizialmente i sintomi tipici sono nausea, vomito e dolori addominali; seguono poi sudorazione, confusione e agitazione. Se l'avvelenamento è importante si sviluppano anomalie come tachicardia o bradicardia, ipotensione e modifiche dell'elettrocardiogramma. Dal punto di vista neurologico si hanno spasmi muscolari e convulsioni; la coscienza viene progressivamente compromessa e dopo alcune ore si arriva al coma. La morte è di solito causata da aritmie ventricolari, ipotensione progressiva che non risponde a trattamenti, e infezioni polmonari secondarie.

Negli animali domestici i sintomi variano: i cani tendono a mostrare disfunzioni del sistema nervoso come convulsioni epilettiche e movimenti incontrollabili di corsa, mentre i grandi erbivori come i bovini e le pecore mostrano più spesso disturbi cardiaci.

Dosi non letali di fluoroacetato di sodio possono causare danni ai tessuti con alto fabbisogno energetico, in particolare cervello, gonadi, cuore, polmoni e feto. Dosi non letali sono in genere completamente metabolizzate ed escrete nel giro di quattro giorni.

Trattamento

Non sono noti antidoti efficaci. Ricerche su scimmie hanno mostrato che l'uso di monoacetato di glicerina può prevenire problemi se somministrato dopo l'ingestione del veleno; questa terapia è stata sperimentata su animali domestici con qualche risultato positivo. In teoria il monoacetato di glicerina dovrebbe fornire gli ioni acetato per permettere la respirazione cellulare interrotta dal fluoroacetato di sodio.

In casi clinici sono stati necessari anche miorilassanti, anticonvulsanti, ventilazione artificiale e altri metodi di supporto. Pochi animali o persone sono stati trattati con successo dopo l'ingestione di quantità significative di fluoroacetato di sodio.

Uso

Il composto è stato ampiamente usato in passato per il controllo di roditori ed altri mammiferi. Data l'estrema pericolosità l'uso è stato tuttavia proibito in molti stati. Viene ancora usato in Australia contro le volpi. In Giappone, Israele e Messico come rodenticida. Negli Stati Uniti contro i coyote per difendere le pecore. In Nuova Zelanda è usato contro mammiferi come ermellino, topi, gatti, opossum e altri predatori introdotti. Viene inoltre utilizzato in Canada, India e Olanda.

Bibliografia

• J. Bent, Critical care toxicology: diagnosis and management of the critically poisoned patient, St. Louis, Mosby, 2005, p. 970, ISBN 0-8151-4387-7.
• C. T. Eason, C. M. Frampton, R. Henderson, M. D. Thomas e D. R. Morgan, Sodium monofluoroacetate and alternative toxins for possum control, in New Zealand Journal of Zoology, vol. 20, n. 3, 1993, pp. 329-334. URL consultato il 29 gennaio 2012.
• A. J. Elliott, Fluorinated acetic acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., Wiley, 1998.
• R. C. Gupta, Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-370467-2.
• C. P. Holstege, L. K. Bechtel, T. H. Reilly, B. P. Wispelwey e S. G. Dobmeier, Unusual but potential agents of terrorists, in Emerg. Med. Clin. North Am., vol. 25, n. 2, 2007, pp. 549-66. URL consultato il 29 gennaio 2012.
• R. S. Irwin e J. M. Rippe, Irwin and Rippe's intensive care medicine, Philadelphia, Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins, 2008, ISBN 0-7817-9153-7.
• E. R. Kalmbach, "Ten-Eighty," a War-Produced Rodenticide, in Science, vol. 102, n. 2644, 1945, pp. 232–233, DOI:10.1126/science.102.2644.232.
• W. R. Kraft, U. M. Dürr e K. Hartmann, Katzenkrankheiten, Schaper, 2003, ISBN 978-3-7944-0199-4.
• J. C. S. Marais, The isolation of the toxic principle "K cymonate" from "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum", in Onderstepoort Jour. Vet. Sci., vol. 18, 1943, pp. 203-206.
• J. C. S. Marais, Monofluoroacetic acid, the toxic principle of "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum", in Onderstepoort Jour. Vet. Sci., vol. 20, 1944, pp. 67-73.
• K. R. Olson (a cura di), Intossicazioni Acute: Veleni, Farmaci e Droghe, 2ª ed., Springer, 1999, ISBN 88-470-0030-0.
• F. B. Power e F. Tutin, Chemical and Physiological Examination of the Fruit of "Chailletia toxicaria", in J. Am. Chem. Soc., vol. 28, n. 9, 1906, pp. 1170-1183, DOI:10.1021/ja01975a007.
• A. T. Proudfoot, S. M. Bradberry e J. A. Vale, Sodium Fluoroacetate Poisoning, in Toxicological Reviews, vol. 25, n. 4, 2006, pp. 213-219, DOI:10.2165/00139709-200625040-00002.
• W. Renner, Native Poison, West Africa, in Jour African Soc., 1904, pp. 109-111.
• T. Vartiainen e P. Kauranen, The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry, in Anal. Chim. Acta, vol. 157, n. 1, 1984, pp. 91-97, DOI:10.1016/S0003-2670(00)83609-0.
• V. Villavecchia e G. Eigenman, Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata, vol. 1, Hoepli, 1982, ISBN 978-88-203-0528-4.
• J. C. Ward, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents, in Am. J. Public Health Nations Health, vol. 36, 1946, pp. 1427-1431.

Altri progetti

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Fluoroacetato di sodio

Collegamenti esterni

• Gruppo SGD, Tecniche di derattizzazione, su grupposgd.it. URL consultato il 30 gennaio 2012.
• Azienda Sanitaria di Firenze, La lotta contro i roditori nelle strutture della filiera alimentare (PDF), su comune.fi.it. URL consultato il 30 gennaio 2012 (archiviato dall'url originale il 2 dicembre 2008).