| Flurbiprofene | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (RS)-2-(2-fluoro-[1,1'-bifenil]-4-il)propanoico | |
| Nomi alternativi | |
| Acido (RS)-2-(3-fluoro-4-fenil)fenilpropanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H13FO2 |
| Massa molecolare (u) | 244.261 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 225-827-6 |
| Codice ATC | M01 |
| PubChem | 3394 |
| DrugBank | DB00712 |
| SMILES |
CC(C1=CC(=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)F)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale Transcutanea |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 |
Il flurbiprofene è una molecola che deriva dall'acido fenilpropionico e appartiene alla famiglia dei FANS.
Farmacocinetica
Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene ben assorbito dal tratto gastrointestinale e si distribuisce rapidamente in tutti i tessuti. Il picco di concentrazione plasmatica si raggiunge circa 90 minuti dopo l'ingestione. Il farmaco si lega quasi completamente alle proteine plasmatiche (99% circa). L'emivita di eliminazione è pari a 3-4 ore. L'escrezione avviene prevalentemente attraverso le urine, sia in forma libera che coniugata.
Tossicità
La DL50 di flurbiprofene è compresa fra 228–344 mg/kg.
Usi clinici
Il flurbiprofene è utilizzato in clinica in tutti quegli stati morbosi in cui la componente infiammatoria è la caratteristica predominante. In particolare si usa in ambito reumatologico per il trattamento dell'artrite reumatoide e della spondilite anchilosante, traumatologico, pneumologico, otorinolaringoiatrico ed odontoiatrico contro le infiammazioni e il dolore del cavo orofaringeo, con particolare riguardo alle periodontiti,gengiviti, stomatiti o faringiti e laringiti. Un derivato importante è l'R-flurbiprofen, composto adoperato oggi solamente in prova nei laboratori per il trattamento del cancro metastatico alla prostata e l'Alzheimer.
Effetti collaterali ed indesiderati
Il flurbiprofene condivide molti effetti collaterali ed indesiderati con altri FANS: può determinare dolore epigastrico, emorragia gastrointestinale, ulcera peptica o perforazione.
Controindicazioni
Il flurbiprofene è sconsigliato a chi soffre o ha sofferto di ulcera peptica, poiché può riacutizzarla. Non va assunto in caso di ipersensibilità verso il principio attivo. È bene evitarlo nei soggetti con forme allergiche, ad esempio asma, rinite od orticaria di tipo allergico, per la maggiore facilità con cui si possono verificare episodi di ipersensibilità.
Sovradosaggio
In caso di sovradosaggio i sintomi più frequenti sono rappresentati da nausea, vomito ed irritazione gastrointestinale.
Interazioni
Il flurbiprofene può occasionalmente ridurre l'attività diuretica della furosemide e di altri diuretici. Interferisce anche con i farmaci anticoagulanti aumentandone l'effetto. Il farmaco aumenta anche i livelli plasmatici dei glicosidi cardioattivi.
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