| Glicole polietilenico | |
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| Nome IUPAC | |
| poli(ossi-1,2-etanedil),α-idro-ω-idrossi- etano-1,2-diol, etossilato | |
| Abbreviazioni | |
| PEG, PEO, POE | |
| Nomi alternativi | |
| polietilenglicole, poli(ossietilene), ossido di polietilene, poli(ossirano) | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2nH4n+2On+1 |
| Massa molecolare (u) | 44n+18 (da meno di 200 a 4000 ed oltre, a seconda di n ) |
| Aspetto | da liquido incolore a solido biancastro a seconda del peso molecolare medio |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 500-038-2 |
| DrugBank | DB09287 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 182 - 287 °C (455 - 560 K) |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
Il glicole polietilenico (PEG) o ossido di polietilene (PEO) o poliossietilene (POE) è un polimero preparato per polimerizzazione dell'ossido di etilene; è il polietere che riveste la maggiore importanza commerciale per volumi di produzione e applicazioni.
La formula di struttura del glicole polietilenico è la seguente:
- H-(O-CH2-CH2)n-OH
Classificazione e proprietà
Sebbene le sigle PEG, PEO e POE siano equivalenti in chimica (riferendosi tutte e tre al glicole polietilenico), storicamente tali sigle si utilizzano per riferirsi a miscele polimeriche di glicole polietilenico aventi pesi molecolari medi differenti:
- POE: peso molecolare medio minore di 20.000 g/mol;
- PEG: peso molecolare medio di 20.000 g/mol;
- PEO: peso molecolare medio maggiore di 20.000 g/mol.
In genere il glicole polietilenico presenta valori del peso molecolare medio compresi tra 300 e 10.000.000 g/mol.
Le proprietà fisiche del glicole polietilenico (come ad esempio la viscosità) variano in base alla lunghezza media delle macromolecole, ovvero al numero medio n di unità ripetitive, mentre le proprietà chimiche rimangono pressoché inalterate.
Per valori di n bassi il glicole polietilenico è liquido, mentre al crescere di n acquista invece l'aspetto di un solido ceroso dal punto di fusione relativamente basso.
Il glicole polietilenico è solubile in acqua, metanolo, benzene, diclorometano, mentre è insolubile in etere dietilico ed esano.
Viene combinato con molecole idrofobiche per produrre tensioattivi non ionici.
Il punto di fusione dei PEG solidi è attorno a 68 °C.
Utilizzi in biologia
Utilizzando il PEG si può indurre l'unione di due cellule a formarne una con due nuclei (i due nuclei provenienti dalle rispettive cellule di partenza); solitamente si usa questa tecnica per ricavare anticorpi monoclonali unendo plasmacellule (linfociti B attivi nella produzione di anticorpi) e cellule del mieloma (cellule tumorali) per ottenere una cellula detta ibridoma. Il PEG in medicina viene chiamato macrogol, di questa molecola esistono in commercio 2 varianti di pesi molecolari, clinicamente equivalenti (3350 e 4000); entrambe formulate con o senza elettroliti aggiunti. Viene usato nel trattamento della stipsi dell'adulto e del bambino e nelle preparazioni intestinali prima di una colonscopia diagnostica.
Utilizzi in campo farmaceutico
L'assenza di tossicità del PEG ne permette l'uso in campo farmaceutico e in particolare per formulazioni farmaceutiche parenterali, topiche, oftalmiche, orali e rettali.
- unguenti: sono utilizzati come basi idrofile per unguenti data la loro stabilità, idrofilia e mancanza di effetti irritanti per la pelle.
- emulsioni: le soluzioni acquose dei PEG sono utilizzate come agenti sospendenti o come viscosizzanti nella preparazione di emulsioni.
- formulazioni parenterali: vengono utilizzati in concentrazioni fino al 30% v/v (si utilizzano PEG liquidi, quindi PEG300/400) per la preparazione di veicoli per formulazioni parenterali.
- granulazioni termoplastiche: quando vengono usate per questo tipo di formulazione la miscela da granulare viene polverizzata e miscelata a caldo (75 °C) con PEG6000 al 15% v/v. In seguito alla miscelazione la massa diventa simile a una pasta e in seguito ad agitazione e contemporaneo raffreddamento si ottiene la granulazione.
- compresse: vengono utilizzati a questo scopo per le loro proprietà plasticizzanti, infatti unite ai polimeri utilizzati per la produzione di film per compresse possono aumentare le proprietà plastiche del film di rivestimento della compressa. La presenza di PEG liquidi nel film riduce però le proprietà gastroresistenti del film stesso.
Nel campo soprattutto delle biotecnologie farmaceutiche la PEGilazione si configura come la modifica di proteine per migliorarne l'emivita e diminuire il rischio di immunogenicità.
Utilizzi nel campo del restauro
Il PEG è stato utilizzato sin dagli anni sessanta come consolidante per reperti lignei archeologici ritrovati sott'acqua o in ambienti umidi. Il primo reperto ligneo di grandi dimensioni, consolidato mediante impregnazione con il PEG è stato il vascello Vasa attualmente conservato presso l'omonimo museo costruito a Stoccolma proprio per ospitare questo vascello. Il PEG è ancora oggi uno dei materiali più diffusi per il consolidamento di legni archeologici bagnati, nonostante siano stati identificati diversi problemi legati alla sua applicazione, soprattutto in presenza di elementi metallici la cui corrosione è facilitata dal fatto che il PEG si comporta come un conduttore di elettricità anche allo stato solido.
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Collegamenti esterni
- (EN) Glicole polietilenico, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.