Idrazina

Idrazina
Nome IUPAC
diazano
Nomi alternativi
diammina diammide idruro di azoto
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	N2H4
Massa molecolare (u)	32,1
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	302-01-2
Numero EINECS	206-114-9
PubChem	9321
SMILES	NN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,01
Solubilità in acqua	completa
Temperatura di fusione	2 °C (275 K)
Temperatura di ebollizione	113 °C (386 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	1400
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	50,63 (liq)
ΔfG0 (kJ·mol−1)	159,4
S0m(J·K−1mol−1)	121,52 (liq)
C0p,m(J·K−1mol−1)	48,4
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	38 °C (311 K)
Limiti di esplosione	1,8 - 100% vol.
Temperatura di autoignizione	variabile a seconda del supporto: da 24 °C (297 K) a contatto con superfici di ferro arrugginito a 270 °C (435 K) su lastre di vetro.
Simboli di rischio chimico
Frasi H	226 - 350 - 301 - 310 - 330 - 314 - 317 - 410
Consigli P	301+310 - 303+361+353 - 305+351+338 - 320 - 361 - 405 - 501

L'idrazina (o diammide, o diammina, o idruro di azoto) è un composto dell'azoto di formula bruta N₂H₄ (formula di struttura NH₂-NH₂): a temperatura ambiente è un liquido incolore e dall'odore pungente.

Il termine idrazine si riferisce a una classe di composti organici derivati dall'idrazina sostituendo uno o più atomi d'idrogeno con un gruppo organico (formula di struttura NR₂-NR₂).

Tossicità

È una sostanza corrosiva, tossica e cancerogena: la soglia di contaminazione dell'aria è di 1 ppm, mentre la soglia olfattiva (oltre la quale l'odore è avvertibile) è di 3-5 ppm: già a 20 °C i vapori possono raggiungere tali concentrazioni. A temperature superiori ai 38 °C, se i vapori non vengono dispersi, la miscela aria-vapori di idrazina può raggiungere concentrazioni tali da essere esplosiva.

Sintomi

I sintomi immediati del contatto con l'idrazina sono dovuti alla corrosività della sostanza: quindi bruciore, e nel caso di inalazione dei vapori, tosse, capogiro e difficoltà respiratoria: tali sintomi possono presentarsi anche a distanza di 10-12 ore dal contatto.

La tossicità è a carico del fegato, dei reni e del sistema nervoso centrale: i sintomi di un avvelenamento da idrazina sono nausea, vomito, debolezza, confusione, stato di incoscienza. Se l'avvelenamento è avvenuto per inalazione di vapori si può avere edema polmonare acuto. L'ingestione può essere letale.

Proprietà chimiche

Chimicamente è una base medio forte e un forte nucleofilo; reagisce violentemente con altri ossidanti, con molti metalli e ossidi.

Ioni dell'idrazina

L'idrazina possiede una certa tendenza a protonarsi; a seconda dei casi può subire una protonazione singola o doppia con la formazione rispettivamente del catione idrazinio e dell'idrazinio dicatione.

Idrazinio

Struttura Lewis catione idrazinio	Struttura a sfere catione idrazinio

L'idrazinio (conosciuto anche come diazanio) è un catione di formula N₂H₅⁺ derivato dalla protonazione dell'idrazina

H₂N-NH₂ + H⁺ → H₃N⁺-NH₂

L'idrazinio rappresenta la forma ionica principale impiegata nella preparazione dei sali di idrazina, come ad esempio il solfato di idrazina o il HNF.

Idrazinio dicatione

Struttura Lewis idrazinio dicatione	Struttura a sfere idrazinio dicatione

L'idrazinio dicatione è un catione di formula N₂H₆²⁺. Presenta due cariche positive nette dislocate sugli atomi di azoto, cariche che derivano dalla doppia protonazione dell'idrazina

H₂N-NH₂ + 2H⁺ → H₃N⁺-N⁺H₃

Utilizzi

Viene impiegata (dato che è ipergolica, ovvero reagisce violentemente con agenti ossidanti) come combustibile per missili e per razzi di controllo orbitale e d'assetto, nei satelliti artificiali ed è stata utilizzata negli Space Shuttle. Trova uso anche nella fabbricazione di alcuni esplosivi a base liquida chiamati astroliti.

L'idrazina si decompone a temperature elevate in presenza di ossigeno liberando azoto e acqua: viene perciò usata come additivo nell'acqua delle caldaie ad alta pressione per deossigenarla ed evitarne la corrosione delle pareti.

Alcuni aerei militari (ad esempio gli F-16 che sono stati in dotazione all'Aeronautica Militare Italiana) utilizzano piccole turbine a gas, dette EPU (Emergency Power Unit), alimentate a idrazina (H-70: miscela di idrazina/acqua 30%/70%), da utilizzarsi come generatore elettrico e idraulico di emergenza in caso di avaria dei generatori principali.

Viene utilizzata anche come rivelatore in fotografia tradizionale al nitrato d'argento.

Reazioni tipiche

Addizione nucleofila di idrazine a chetoni

L'idrazina è un composto molto nucleofilo perché i due atomi di azoto si influenzano a vicenda (effetto alfa). La reazione avviene solo con composti chetonici o aldeidici ed è perciò selettiva, può essere infatti usata per separare chetoni e/o aldeidi da altri composti. Si usa spesso la 2,4-dinitrofenilidrazina.

Anammox

L'idrazina è un intermedio metabolico del processo Anammox, l'ossidazione anossica dell'ammoniaca portata avanti da alcuni batteri (ex: Brocadia anammoxidans). L'idrazina viene sintetizzata dall'enzima idrazina idrolasi a partire da ossido di azoto e ione ammonio. L'idrazina viene a sua volta ossidata ad azoto diatomico dall'enzima idrazina deidrogenasi.

Derivati dell'idrazina

• fenilidrazina
• monometilidrazina (MMH)
• dimetilidrazina asimmetrica (UDMH o 1,1-dimetilidrazina) e dimetilidrazina simmetrica (1,2-dimetilidrazina)
• 4-nitrofenilidrazina

Voci correlate

• Idrazina nitroformiato

Altri progetti

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «idrazina»
• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su idrazina

Collegamenti esterni

• Idrazina, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.
• (EN) Idrazina / Idrazina (altra versione), su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.