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Mepivacaina

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Mepivacaina
Nome IUPAC
N-(2,6-dimetilfenil)-1-metilpiperidin-2-carbossammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C15H22N2O
Massa molecolare (u) 246.34798
Numero CAS 96-88-8
Numero EINECS 202-543-0
Codice ATC N01BB03
PubChem 4062
DrugBank DB00961
SMILES
CC1=C(C(=CC=C1)C)NC(=O)C2CCCCN2C
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a K 7.7
Solubilità in acqua 7000 mg/L a 23 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua 1.95
Temperatura di fusione 150.5 °C
Dati farmacocinetici
Legame proteico 75%
Metabolismo epatico
Emivita 1.9-3.2 ore (adulto)
8.7-9 ore (neonato)
Escrezione urina
Indicazioni di sicurezza

La mepivacaina è un farmaco usato in odontoiatria,dermatologia, ostetricia, ortopedia, ginecologia, urologia, otorinolaringoiatria e oculistica come anestetico locale. La mepivacaina ha tempi d'azione molto rapidi (più veloce della procaina ad esempio), ma di durata più breve. Il farmaco si presenta prevalentemente in soluzione iniettabile. Viene commercializzata sotto forma di sale cloridrato del racemo, che consiste in R(-)-mepivacaina e S(+)-mepivacaina in proporzioni uguali. Questi due enantiomeri hanno proprietà farmacocinetiche notevolmente diverse.

È stata brevettata da Bofors nel 1957, e viene anche commercializzata col nome Carbocaina.

Controindicazioni

La mepivacaina è controindicata per donne in stato di gravidanza o di presunta gravidanza.

Effetti indesiderati

Come con tutti gli anestetici locali, l'uso di mepivacaina può causare effetti indesiderati. A seconda della concentrazione plasmatica, questi possono variare da sintomi neurologici ad aritmie cardiache. L'anestetico può causare reazioni allergiche e tossiche, con tremori, vertigini, disorientamento e un innalzamento della temperatura corporea.

Eccipienti

Come eccipiente per le preparazioni iniettabili viene utilizzata l'acqua e/o cloruro di sodio.

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