Metacrilato di metile

Metacrilato di metile
Nome IUPAC
2-metilpropenoato di metile
Nomi alternativi
metilmetacrilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8O2
Massa molecolare (u)	100,12
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	80-62-6
Numero EINECS	201-297-1
PubChem	6658
SMILES	CC(=C)C(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,94
Solubilità in acqua	16 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	−48 °C (225 K)
Temperatura di ebollizione	100 °C (373 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	4700
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1)	191,2
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	10 °C (283 K)
Limiti di esplosione	2,1 - 12,5% vol.
Temperatura di autoignizione	430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 335 - 315 - 317
Consigli P	210 - 262 - 280 - 301+310 - 315

Il metacrilato di metile è l'estere dell'acido metacrilico e del metanolo.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, irritante, dall'odore caratteristico. Data la sua elevata tendenza a polimerizzare spontaneamente, viene conservato con aggiunta di tracce di composti stabilizzanti (ad es. l'idrochinone), capaci di inibire la reazione di polimerizzazione.

Sintesi

Una delle possibilità ("ACH route") è partire da acetone e dall'acido cianidrico; la cianidrina ottenuta viene poi fatta reagire con metanolo e acido solforico che saponificano ed esterificano il gruppo nitrile -CN e disidratano la molecola.

Il principale impiego del metacrilato di metile è la produzione del corrispondente polimero, il polimetilmetacrilato, o PMMA, commercialmente noto come plexiglas. È utilizzato anche nel trattamento di conservazione delle pelli per la tassidermia.

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Collegamenti esterni

• (EN) Metacrilato di metile, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.