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Metacrilato di metile

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Metacrilato di metile
formula di struttura e modello molecolare
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
2-metilpropenoato di metile
Nomi alternativi
metilmetacrilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H8O2
Massa molecolare (u) 100,12
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 80-62-6
Numero EINECS 201-297-1
PubChem 6658
SMILES
CC(=C)C(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,94
Solubilità in acqua 16 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione −48 °C (225 K)
Temperatura di ebollizione 100 °C (373 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 4700
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1) 191,2
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 10 °C (283 K)
Limiti di esplosione 2,1 - 12,5% vol.
Temperatura di autoignizione 430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H 225 - 335 - 315 - 317
Consigli P 210 - 262 - 280 - 301+310 - 315

Il metacrilato di metile è l'estere dell'acido metacrilico e del metanolo.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, irritante, dall'odore caratteristico. Data la sua elevata tendenza a polimerizzare spontaneamente, viene conservato con aggiunta di tracce di composti stabilizzanti (ad es. l'idrochinone), capaci di inibire la reazione di polimerizzazione.

Sintesi

Una delle possibilità ("ACH route") è partire da acetone e dall'acido cianidrico; la cianidrina ottenuta viene poi fatta reagire con metanolo e acido solforico che saponificano ed esterificano il gruppo nitrile -CN e disidratano la molecola.

sintesi del metacrilato di metile da acetone e acido cianidrico
sintesi del metacrilato di metile da acetone e acido cianidrico

Il principale impiego del metacrilato di metile è la produzione del corrispondente polimero, il polimetilmetacrilato, o PMMA, commercialmente noto come plexiglas. È utilizzato anche nel trattamento di conservazione delle pelli per la tassidermia.

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Controllo di autorità LCCN (ENsh89000008 · GND (DE4169674-8 · J9U (ENHE987007534300405171 · NDL (ENJA00567622

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