| Metilergometrina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H25N3O2 |
| Massa molecolare (u) | 339,432 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-027-0 |
| Codice ATC | G02 |
| PubChem | 8226 |
| DrugBank | DB00353 |
| SMILES |
CCC(CO)NC(=O)C1CN(C2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
La metilergometrina è un analogo di sintesi della ergonovina, un alcaloide psichedelico presente nella segale cornuta e in molte specie di belle di giorno. È un membro della famiglia delle ergoline e chimicamente simile a LSD, ergina, ergometrina e acido lisergico. A causa delle sue proprietà ossitociche, ha un uso medico in ostetricia. L'efficacia clinica si verifica intorno a 200 µg, dieci volte inferiore alla soglia allucinogena.
Usi
Uso in ostetricia
La metilergometrina è un costrittore della muscolatura liscia che agisce principalmente sull'utero. È più comunemente usata per prevenire o controllare un'eccessiva emorragia dopo il parto e l'aborto spontaneo o desiderato, e anche per aiutare nell'espulsione di prodotti trattenuti del concepimento dopo un aborto mancato (aborto in cui tutto o parte del feto rimane nell'utero) e per aiutare a rilasciare la placenta dopo il parto. È disponibile in compresse o iniezioni (IM o IV) o in forma liquida da assumere per via orale
Emicrania
La metilergometrina viene talvolta utilizzata sia per la prevenzione che per il trattamento acuto dell'emicrania. È un metabolita attivo di metisergide.
Controindicazioni
La metilergometrina è controindicata nei pazienti con ipertensione e preeclampsia. È inoltre controindicato nei pazienti sieropositivi che assumono inibitori della proteasi, delavirdina ed efavirenz (che è anche un agonista del protoprocessore del recettore 5HT2A-mGlu2 e aumenta le probabilità che un paziente abbia allucinazioni durante la terapia con metilergometrina).
Effetti collaterali
Gli effetti collaterali includono:
- Effetti colinergici come nausea, vomito e diarrea
- Vertigini
- Vasocostrizione dell'arteria coronaria
- Ipertensione sistemica severa (specialmente nei pazienti con preeclampsia)
- Convulsioni
In dosi eccessive, la metilergometrina può anche portare a crampi, depressione respiratoria e coma.
Meccanismo di azione
La metilergometrina è un agonista/antagonista parziale sui recettori serotoninergici, dopaminergici e alfa-adrenergici. Il suo specifico pattern di legame e attivazione su questi recettori porta ad una contrazione del muscolo uterino liscio attraverso i recettori della serotonina 5-HT2A, mentre i vasi sanguigni sono colpiti in misura minore rispetto ad altri alcaloidi della segale cornuta.
Bibliografia
- (EN) Miki Fujimoto, K. Takeuchi, M. Sugimoto, T. Maruo, Prevention of postpartum hemorrhage by uterotonic agents: comparison of oxytocin and methylergometrine in the management of the third stage of labor, in Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica, vol. 85, n. 11, 2006, pp. 1310–1314, DOI:10.1080/00016340600756912.
Collegamenti esterni
- (EN) Metilergometrina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.