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Ocratossina A
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Ocratossina A

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Ocratossina A
Formula di struttura dell'ocratossina A
Formula di struttura dell'ocratossina A
Nome IUPAC
([(3R)-5-cloro-8-idrossi-3-metil-1-oxo-7-isocromanil]carbonil)-3-fenil-L-alanina
Nomi alternativi
Ocratossina A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H18ClNO6
Peso formula (u) 403,8
Aspetto solido bianco
Numero CAS 303-47-9
Numero EINECS 206-143-7
PubChem 442530
SMILES
CC1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)NC(CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,4 circa
Solubilità in acqua --
Temperatura di fusione --
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
Frasi H 300 - 351 - 413
Consigli P 264 - 281 - 301+310

L'ocratossina A è una micotossina, prodotta da specie dei generi Aspergillus e Penicillium, quali A. ochraceus e P. viridicatum.

Si ritrova principalmente nei cereali, nel caffè, nella frutta secca e nel vino.

Specifiche tossiche

L'ocratossina A (OTA) ha un'attività essenzialmente nefrotossica. Le intossicazioni principali causate dall'ocratossina A negli allevamenti zootecnici sono la nefropatia dei suini, segnalata nei Paesi del nord-Europa e nei Balcani, e la nefropatia aviaria, diffusa invece nell'America del Nord, entrambe associate al consumo di cereali contaminati da ocratossina A. In dosi diverse può risultare anche immunotossica, cancerogena e genotossica e ad alte concentrazioni può causare comparsa di epatiti, enteriti e necrosi del tessuto linfatico. L'ocratossina A inibisce anche la sintesi proteica, soprattutto nelle cellule renali, con effetti immunosoppressivi.

L'ocratossina A è un accertato cancerogeno per gli animali, ma non esistono dati sufficienti per dimostrarne la cancerogenicità per l'uomo. Inoltre si accumula nei tessuti, rendendo tossiche e carcinogene anche le carni di animali che si siano nutriti di cibi contaminati. Alcuni studi indicano che viene assorbita principalmente nello stomaco, e poi del digiuno, il tratto di intestino tra ileo e duodeno.

L'ocratossina A può provocare danni all'intero organismo, essendo capace di legarsi alle siero-albumine del sangue: tale interazione è responsabile della diffusione sistemica della tossina.

L'ocratossina è un composto particolarmente stabile, in grado di resistere alle condizioni più estreme: si ritrova nel caffè anche dopo la tostatura ed è in grado di resistere a lungo ai normali processi metabolici. Solo i ruminanti sono in grado di degradarla rapidamente ad ocratossina alpha, un derivato molto meno tossico, privo del gruppo fenilalaninico, grazie all'azione della loro flora batterica. Proprio il gruppo fenilalaninico infatti è responsabile di molti effetti tossici, poiché consente alla tossina di sostituirsi all'amminoacido in molti processi metabolici e di biosintesi.

In molti paesi e nell'Unione europea esistono limiti rigidi al contenuto in ocratossina A di cibi e mangimi, mentre la sostanza non è regolamentata negli USA.

Biocontrollo

Studi recenti puntano alla selezione di microrganismi capaci di controllare la crescita e il metabolismo secondario dei ceppi di A. carbonarius e A. niger sulle piante, causando una forte riduzione nella produzione della tossina e della sua presenza negli alimenti..

Bibliografia

  • (EN) Roth, A. et al., "Evidence for an enterohepatic circulation of ochratoxin A in mice.", 1988, Toxicology, n. 48, pp. 293–308.
  • (EN) Verrone, R. et al., "Effect of β-cyclodextrin on spectroscopic properties of ochratoxin A in aqueous solution", 2007, J. Incl. Phen. and Macrocyc. Chem., n. 57, pp. 475–479.
  • (EN) Ringot, D. et al., "Toxicokinetics and toxicodynamics of ochratoxin A, an update", 2006, Chemico-Biological Interactions, n. 159, pp. 18–46.

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