Propionaldeide

Propionaldeide
Nome IUPAC
propanale
Nomi alternativi
metilacetaldeide propionaldeide aldeide propionica
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6O
Massa molecolare (u)	58,080
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	123-38-6
Numero EINECS	204-623-0
PubChem	527
SMILES	CCC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,81 g cm−3
Solubilità in acqua	20 g/100 mL
Temperatura di fusione	−81 °C (192 K)
Temperatura di ebollizione	48 °C (321 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−26 °C (247 K)
Temperatura di autoignizione	175 °C (448 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 302+332 - 315 - 318 - 335
Consigli P	210 - 261 - 280 - 305+351+338

La propionaldeide (o propanale) è un composto chimico appartenente alla classe delle aldeidi, di formula C₃H₆O. Spesso associato a C**.

È un isomero strutturale dell'acetone. A temperatura ambiente è un liquido incolore, con un odore fruttato leggermente irritante.

Produzione

La propionaldeide viene prodotta industrialmente tramite il processo di idroformilazione, combinando syngas (miscela composta da monossido di carbonio e idrogeno) e etilene, utilizzando un catalizzatore metallico, secondo la reazione:

${\displaystyle {\ce {CO + H2 + C2H4 -> CH3CH2CHO}}}$

Preparazione in laboratorio

In laboratorio può essere preparata scaldando a riflusso una miscela di propanolo, acido solforico e dicromato di potassio. Il refrigerante a riflusso contiene acqua riscaldata a 60 °C, che condensa il propanolo non reagito, ma non i vapori di propionaldeide, che vengono raccolti e condensati in un recipiente successivo. In questo modo, a mano a mano che la propionaldeide si forma viene immediatamente rimossa dal reattore e non viene ulteriormente ossidata ad acido propionico.

Utilizzi

Viene impiegato principalmente per produrre trimetiloletano (CH₃C(CH₂OH)₃) attraverso una reazione di condensazione col metanolo. Questo triolo è un importante intermedio nella produzione di resine alchidiche.

La condensazione di propionaldeide con t-butilammina dà CH₃CH₂CH=N-t-Bu, un'unità costruttiva di tre atomi di carbonio di uso frequente in sintesi organica. La deprotonazione di questa immina con litio diisopropilammide produce CH₃CHLiCH=N-t-BU, che a sua volta può essere condensato con aldeidi.

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