| Psoralene | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H6O3 |
| Massa molecolare (u) | 186.16 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-639-7 |
| PubChem | 6199 |
| SMILES |
C1=CC(=O)OC2=CC3=C(C=CO3)C=C21 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 |
Lo psoralene è il capostipite di una famiglia di composti organici naturali noti come furanocumarine lineari. Deriva formalmente dalla cumarina mediante l'aggiunta di un anello furanico e può essere considerato come un derivato dell'umbelliferone.
Lo psoralene è presente in natura in alcune piante.
Per effetto dei raggi UV, che determinano un aumento della sua reattività, lo psoralene è in grado di legarsi a ponte fra due timine. Ciò induce errori di replicazione del DNA delle cellule colpite, provocandone la morte. Questo meccanismo è sfruttato in medicina per curare malattie come la psoriasi, dove l'assunzione dello psoralene viene associata all'esposizione a raggi UV. Tale tecnica è detta fotochemioterapia ed è usata anche per la cura di altre patologie cutanee.
Le molecole psoraleniche agiscono come inibitori di NF-κB: impedendo il legame al DNA e la risposta infiammatoria.
Bibliografia
- (EN) David Kanne, K. Straub, H. Rapoport, J.E. Hearst, The psoralen-DNA photoreaction. Characterization of the monoaddition products from 8-methoxypsoralen and 4,5',8-trimethylpsoralen, in Biochemistry, vol. 21, n. 5, 1982, pp. 861–871, DOI:10.1021/bi00534a008.
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