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Salvarsan

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Salvarsan
Inizialmente si pensò che la struttura del salvarsan fosse simile all'azobenzene (A), ma studi cristallografici pubblicati nel 2005 indicano che si tratta di una miscela di un trimero B e di un pentamero C
Inizialmente si pensò che la struttura del salvarsan fosse simile all'azobenzene (A), ma studi cristallografici pubblicati nel 2005 indicano che si tratta di una miscela di un trimero B e di un pentamero C
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C12H14As2Cl2N2O2
Numero CAS 139-93-5
Numero EINECS 205-386-6
PubChem 8774
SMILES
C1=CC(=C(C=C1[As]=[As]C2=CC(=C(C=C2)O)N)N)O.Cl.Cl
Indicazioni di sicurezza

Il salvarsan (o arsfenamina o 606) è un farmaco utilizzato nel trattamento della sifilide e della tripanosomiasi africana. È stato il primo agente chemioterapico conosciuto.

Storia

L'azione dell'arsfenamina contro la sifilide fu scoperta nel 1908 da Sahachiro Hata nel laboratorio di Paul Ehrlich, studiando l'atoxyl di Béchamp.

Nel 1910 il composto fu commercializzato sotto il nome di "Salvarsan", e fu anche chiamato "606" Il Salvarsan fu utilizzato in tutto il mondo e si usò ampiamente e ripetutamente, ma alcuni pazienti non sopportavano il farmaco, data la sua talvolta notevole tossicità (provocava persistente singhiozzo, vomito, paralisi agli arti). Nel 1912 il Salvarsan fu rimpiazzato dal Neosalvarsan. Sia il Salvarsan che il Neosalvarsan sono però associati a rischiosi effetti collaterali, per cui nel 1940 furono soppiantati dalla penicillina.

Il Salvarsan in letteratura

Il farmaco venne citato dal poeta Ernesto Ragazzoni nella sua composizione Omaggio al 606.

Ella Maillart ne "La via crudele - Due donne in viaggio dall'Europa a Kabul" racconta di come il fatto di portare in viaggio del Salvarsan la metteva in cattiva luce presso i benpensanti come donna "cinica e immorale".

Il farmaco è citato anche nel romanzo di Ernest Hemingway "Addio alle armi" "Per chi suona la campana", ne "I racconti di un giovane medico" di Michail Afanas'evič Bulgakov, ne "L'alcova d'acciaio" di Filippo Tommaso Marinetti, nel romanzo "L'uomo che scambiò sua moglie per un cappello" di Oliver Sacks, in Sotto il vulcano di Malcolm Lowry, ne "La mia autobiografia" di Charlie Chaplin e nel romanzo di B. Traven "La nave morta". Il trattamento con il Salvarsan rappresenta una parte fondamentale dell'apprendistato immunologico nel romanzo biografico La vita di sir A. Fleming di André Maurois.

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