Tiabendazolo

Tiabendazolo
Nome IUPAC
4-(1H-1,3-benzodiazol-2-il)-1,3-tiazolo
Abbreviazioni
TBZ
Nomi alternativi
E233, Mintezolo, Tresaderm, Arbotect
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H7N3S
Massa molecolare (u)	201,249 g/mol
Aspetto	solido bianco, in soluzione: incolore
Numero CAS	148-79-8
Numero EINECS	205-725-8
PubChem	5430
DrugBank	DB00730
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,103 g/cm³
Solubilità in acqua	<50 mg/l (20 °C)
Temperatura di fusione	304–305 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	410
Consigli P	273 - 501

Il tiabendazolo (denominazione comune internazionale, conosciuto anche come TBZ e con i nomi commerciali Mintezol, Tresaderm, e Arbotect) è un composto eterociclico aromatico con formula bruta C₁₀H₇N₃S, usato come fungicida e antiparassitario.

Utilizzi

Come fungicida

Il tiabendazolo è principalmente usato per contrastare muffe, avvizzimenti ed altre malattie fungine in frutta (in particolare nelle arance) e verdura. È inoltre adoperato come medicina preventiva per la grafiosi dell'olmo. È anche efficace nel trattamento dell'aspergillosi.

Come antiparassitario

Se usato come antiparassitario, il tiabendazolo è efficace contro i nematodi (come quelli che causano la strongiloidiasi), gli anchilostomi, ed altri elminti che parassitano animali selvatici, bestiame ed umani.

Come additivo alimentare

Il tiabendazolo trovava impiego come conservante alimentare sotto la denominazione E233. Ad esempio, veniva applicato alla buccia delle banane per preservarne la freschezza ed era un comune ingrediente delle cere collocate sulla scorza degli agrumi. È altresì presente nelle soluzioni acquose nelle quali tali frutti vengono immersi. A causa della sua lieve tossicità, il suo uso come additivo è stato vietato in Unione europea, negli Stati Uniti, e in Australia e Nuova Zelanda. L'uso permane, nei predetti paesi, sotto la categoria di agrofarmaco.

Altro

In medicina, ci si serve del tiabendazolo anche come agente chelante, facendolo legare a un metallo per curare gli avvelenamenti da metalli (come il saturnismo, lo stibismo o l'avvelenamento da mercurio).
In veterinaria, si usa per trattare l'otite in cani e gatti.

Farmacodinamica

Il tiabendazolo funziona inibendo il funzionamento del particolare enzima mitocondriale di fumarato reduttasi posseduto dagli elminti, forse interagendo con un chinone endogeno.

Effetti sulla salute

La dose giornaliera accettabile del tiabendazolo è di 0,1-0,3 milligrammi per ogni kilogrammo di massa corporea. In alte dosi, il composto appare fortemente tossico (appena sotto la soglia LD₅₀), causando consistenti disturbi al fegato e all'intestino. Nelle cavie esposte ad alte quantità di tiabendaziolo sono stati inoltre rilevati disturbi riproduttivi e riduzione del peso dei piccoli al momento dello svezzamento. Gli effetti collaterali sull'uomo includono nausea, vomito, perdita di appetito, diarrea, vertigini, sonnolenza, mal di testa o, più raramente, anche ronzio alle orecchie, disturbi visivi, mal di stomaco, ingiallimento delle pelle e dell'urina, febbre, affaticamento, aumento della sete e aumento o riduzione dell'urina prodotta. Non ne sono stati rilevati effetti cancerogeni o mutageni.

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Collegamenti esterni

• Tiabendazolo su glossariomedico.it , su glossariomedico.it.