Trimetilammina

Trimetilammina
Nome IUPAC
N,N-dimetilmetanammina
Abbreviazioni
TMA, NMe3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H9N
Massa molecolare (u)	59.11
Aspetto	Gas incolore
Numero CAS	75-50-3
Numero EINECS	200-875-0
PubChem	1146
SMILES	CN(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	0.67
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	9,8
Costante di dissociazione basica a K	7,41×10−5
Solubilità in acqua	solubile
Temperatura di fusione	156 K
Temperatura di ebollizione	276 K
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	220 - 280 - 315 - 318 - 332 - 335
Consigli P	210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 410+403

La trimetilammina è un'ammina terziaria di formula bruta N(CH₃)₃. Nella molecola di questa sostanza un atomo di azoto si trova al centro di un tetraedro: tre vertici sono occupati da un gruppo funzionale metilico (-CH₃) ed il quarto da una coppia elettronica (lone pair), che conferisce basicità alla sostanza stessa. La trimetilammina è un prodotto della decomposizione di piante ed animali, in particolare del pesce, al quale conferisce il caratteristico odore.

Caratteristiche

La trimetilammina è un composto incolore, igroscopico ed infiammabile, dal caratteristico odore "di pesce". In concentrazioni elevate l'odore è invece più simile a quello dell'ammoniaca. A temperatura ambiente si trova allo stato gassoso e viene comunemente commercializzata in bombola o in soluzione acquosa al 40%.

La trimetilammina è una base di Lewis e può reagire con l'acqua o con un altro donatore di ioni idrogeno (H⁺), formando lo ione trimetilammonio. Dalla reazione con cloruro di idrogeno anidro si ottiene cloruro di trimetilammonio, un composto solido di colore bianco. Dalla reazione con acido cloridrico si ottiene cloridrato di trimetilammina in soluzione acquosa.

Sintesi

La trimetilammina può essere sintetizzata tramite una reazione catalitica tra ammoniaca e metanolo a circa 300 °C utilizzando come catalizzatore ossido di alluminio:

${\displaystyle {\ce {3 CH3OH + NH3 -> (CH3)3N + 3 H2O}}}$

Questa reazione produce anche dimetilammina (CH₃)₂NH e metilammina CH₃NH₂. Un'altra reazione di sintesi è quella tra cloruro di ammonio e formaldeide:

${\displaystyle {\ce {9(CH2=O)n + 2n NH4Cl -> 2n (CH3)3N*HCl + 3nH2O + 3nCO2 ^}}}$

Usi

La trimetilammina è impiegata nella sintesi della colina e dell'idrossido di tetrametilammonio. Si impiega anche nella produzione di fattori di regolazione della crescita delle piante, di alcune resine a scambio ionico e nella sintesi organica per la produzione di agenti acceleranti per gomme sintetiche.

Trimetilaminuria

La trimetilaminuria è una malattia genetica che comporta l'incapacità dell'organismo di metabolizzare la trimetilammina assunta per via alimentare. Nei soggetti affetti si riscontra il tipico odore di pesce nel sudore, nell'alito e nelle urine a seguito della consumazione di cibi ricchi di metilammine. Responsabile di questa malattia è il difetto di un gene recessivo presente in un autosoma, che comporta una carenza di enzima trimetilammina ossidasi.

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