Acetammide

Acetammide
Nome IUPAC
Etanammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H5NO
Massa molecolare (u)	59,0675
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	60-35-5
Numero EINECS	200-473-5
PubChem	178
DrugBank	DB02736
SMILES	CC(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,159 a 20 °C
Indice di rifrazione	1,4274 a 78 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a K	0,63
Costante di dissociazione basica a 25 °C K	3,1×10−15
Solubilità in acqua	2,250 g/ml a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	−1,26
Temperatura di fusione	81 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	15,5
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	44,15
Temperatura di ebollizione	222 °C
Punto triplo	80,18 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K	5.33
Sistema cristallino	esagonale
Viscosità dinamica (mPa·s a 91,1 °C)	2,182
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−315,6 ± 0,82
C0p,m(J·K−1mol−1)	91,27 a 25 °C
ΔcombH0 (kJ·mol−1)	−1186,03 ± 0,82
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	7000 mg/kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	351
Consigli P	281

L'acetammide è un composto organico di formula CH₃-CO-NH₂, ammide dell'acido acetico. In condizioni standard appare come un solido cristallino igroscopico con sistema esagonale, incolore, inodore ed amaro al gusto. L'acetammide risulta molto solubile nei solventi polari come l'acqua (sono sufficienti circa 0,5 ml per solubilizzare 1 g di sostanza), l'etanolo (0,5 g/ml) e la piridina (0,17 g/ml), ed è altressì solubile in solventi organici quali cloroformio, glicerolo e benzene riscaldato, risultando anche parzialmente solubile nel dietiletere. Trova largo impiego a livello industriale, principalmente come solvente, come plastificante e in sintesi organiche di varia natura (tra i derivati degni di nota il DMA e la TAA).

Sintesi

L'acetammide può essere sintetizzata in differenti metodiː in laboratorio si produce dall'acetato di ammonio per disidratazione.

${\displaystyle {\ce {[NH4][CH3CO2] -> CH3C(O)NH2 + H2O}}}$

La sintesi comincia con la miscelazione proporzionale diretta tra l'ammoniaca e l'ossiacido acetico, determinando la formazione di sali di acetato d'ammonio. Questo accade perché la reazione tra i due composti determina il legamento dell'atomo d'idrogeno appartenente al gruppo carbossilico dell'ossiacido acetico con l'atomo d'azoto dell'ammoniaca, venendo a formare uno ione negativo di acetato e distintamente uno ione positivo d'ammonio, i quali si trattengono a causa delle due cariche elettriche opposte e ne formano il relativo composto chimico: l'acetato d'ammonio. Un conseguente lento riscaldamento del composto in questione determina la produzione di acqua - che deriva dalla riduzione termica dell'acetato d'ammonio - e acetammide, il prodotto finale di questo processo complessivo di sintesi organica.

Alternativamente l'acetammide può essere ottenuta con una buona resa mediante l'ammonolisi dell'acetilacetone nelle stesse condizioni utilizzate nell'aminazione riduttiva.

Per quanto riguarda i metodi industrali, essi sono analoghi a quelli usati in laboratorio. L'acetammide viene prodotta disidratando l'acetato di ammonio o tramite l'idrolisi dell'acetonitrile, un sottoprodotto della produzione dell'acrilonitrile.

${\displaystyle {\ce {CH3CN + H2O -> CH3C(O)NH2}}}$

Abbondanza e disponibilità

L'acetammide è stata rilevata vicino al centro della galassia della Via Lattea. Questa scoperta supporta la teoria che le molecole organiche tipiche degli esseri viventi possono formarsi anche nello spazio.

Il 30 luglio 2015, la sonda Philae, ha effettuato delle misurazioni sulla superficie della cometa 67/P, che hanno rivelato sedici composti organici, tra i quali: l'acetammide, l'acetone, l'isocianato di metile e la propionaldeide, mai visti prima su una cometa.

Applicazioni

Viene utilizzata come precursore della tioacetammide. Inoltre trova largo impiego a livello industriale, principalmente come solvente, come plastificante e in sintesi organiche di varia natura (tra i derivati degni di nota il DMA e la TAA).

Altri progetti

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «Acetammide»
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Collegamenti esterni

• (EN) Acetamide, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 5 dicembre 2016.
• (EN) David Barthelmy, Acetamide, su webmineral.com. URL consultato il 5 dicembre 2015.
• Acetamide, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.