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Acetato di benzile

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Acetato di benzile
Nome IUPAC
Acetato di benzile
Nomi alternativi
acetilmetilcarbinolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H5CH2OCOCH3
Massa molecolare (u) 150.18 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 140-11-4
Numero EINECS 205-399-7
PubChem 13850405
SMILES
c1ccccc1COC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.012 g/cm3
Solubilità in acqua <1 g/L a 23 °C
Temperatura di fusione −51 °C
Temperatura di ebollizione 214 °C
Indicazioni di sicurezza

L'acetato di benzile è un composto organico con formula molecolare C9H10O2.

Si tratta dell'estere formato dalla condensazione dell'alcool benzilico e l'acido acetico. È contenuto naturalmente in molti fiori.

È il principale componente degli oli essenziali dei fiori di gelsomino, ylang-ylang e tobira.

È incolore ed a basse concentrazioni ha un odore fruttato (se concentrato ha un odore pungente) e per tale ragione è largamente utilizzato nella profumeria e cosmetica. Viene anche utilizzato per attirare alcuni esemplari maschi delle api delle orchidee a scopo di studio.

Sintesi

Il metodo più semplice per sintetizzare l'acetato di benzile è appunto l'esterificazione dell'alcool benzilico con l'acido acetico in condizioni di catalisi acida.

Si può sostituire l'acido acetico con la rispettiva anidride utilizzando catalizzatori come lo iodio o a base di metalli di transizione, con cloruro di acetile utilizzando tricloruro di alluminio come catalizzatore oppure facendo reagire l'anione acetato con alogenuri benzilici

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