Acetato di benzile
| Acetato di benzile | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| Acetato di benzile | |
| Nomi alternativi | |
| acetilmetilcarbinolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5CH2OCOCH3 |
| Massa molecolare (u) | 150.18 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 140-11-4 |
| Numero EINECS | 205-399-7 |
| PubChem | 13850405 |
| SMILES |
c1ccccc1COC(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.012 g/cm3 |
| Solubilità in acqua | <1 g/L a 23 °C |
| Temperatura di fusione | −51 °C |
| Temperatura di ebollizione | 214 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acetato di benzile è un composto organico con formula molecolare C9H10O2.
Si tratta dell'estere formato dalla condensazione dell'alcool benzilico e l'acido acetico. È contenuto naturalmente in molti fiori.
È il principale componente degli oli essenziali dei fiori di gelsomino, ylang-ylang e tobira.
È incolore ed a basse concentrazioni ha un odore fruttato (se concentrato ha un odore pungente) e per tale ragione è largamente utilizzato nella profumeria e cosmetica. Viene anche utilizzato per attirare alcuni esemplari maschi delle api delle orchidee a scopo di studio.
Sintesi
Il metodo più semplice per sintetizzare l'acetato di benzile è appunto l'esterificazione dell'alcool benzilico con l'acido acetico in condizioni di catalisi acida.
Si può sostituire l'acido acetico con la rispettiva anidride utilizzando catalizzatori come lo iodio o a base di metalli di transizione, con cloruro di acetile utilizzando tricloruro di alluminio come catalizzatore oppure facendo reagire l'anione acetato con alogenuri benzilici
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