| Acetazolamide | |
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| Nome IUPAC | |
| 5-acetammido-1,3,4-tiadiazol-2-sulfonammide; N-(5-sulfamoil-1,3,4-tiadiazol-2-il)acetammide | |
| Nomi alternativi | |
| Acetazolam; Acetazolamida; Acetazolamidum | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6N4O3S2 |
| Massa molecolare (u) | 222.245 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-440-5 |
| Codice ATC | S01 |
| PubChem | 1986 |
| DrugBank | DB00819 |
| SMILES |
CC(=O)NC1=NN=C(S1)S(=O)(=O)N |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale - Endovenosa |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 3 - 9 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 |
| Consigli P | 305+351+338 |
L'acetazolamide è un principio attivo che fa parte della classe degli antipertensivi; agisce come inibitore dell'enzima anidrasi carbonica. Viene indicato specificamente nel trattamento del glaucoma, dell'epilessia, ipertensione endocranica idiopatica (pseudotumor cerebri), mal di montagna, cistinuria ed ectasia durale.
Nel mondo è disponibile con diversi nomi commerciali: Diamox, Azomid, Carbinib, Dazamide, Diuramid, Defiltran, Glaupax, Huma-Zolamide, Odemin e Zolamox.
Caratteristiche strutturali e fisiche
L'acetazolamide è una polvere bianca e cristallina. Molto poco solubile in acqua, debolmente solubile in alcool, si dissolve in soluzioni diluite alcaline.
Farmacocinetica
L'assorbimento nel tratto gastrico è rapido, i massimi livelli plasmatici si raggiungono dopo due ore dall'assunzione orale. L'emivita è di circa otto ore.
Il legame con le proteine plasmatiche è del 90-95%. Si distribuisce nel liquor, latte, e attraversa la placenta.
Il farmaco è escreto nelle urine in forma immodificata, l'80% viene eliminato in 8-12 ore.
Farmacodinamica
Agisce come diuretico perché è un inibitore enzimatico che agisce sull’anidrasi carbonica: la molecola inibisce la reazione reversibile di idratazione del biossido di carbonio e la disidratazione dell'acido carbonico a livello renale. Il risultato di tale azione è una eliminazione, attraverso il rene, degli ioni HCO3-, Na+, H2O e K+.
Questo determina un incremento della diuresi e l'alcalinizzazione delle urine.
Indicazioni
L'acetazolamide è indicata nei seguenti casi:
- trattamento degli edemi da insufficienza cardiaca. Nei pazienti affetti da prevalente insufficienza del cuore sinistro si ottengono ottimi risultati, con scomparsa dell'edema polmonare e miglioramento della dispnea dopo alcuni giorni.
- edema oculare
- trattamento coadiuvante di glaucoma cronico semplice (ad angolo aperto) e glaucoma secondario
- misura terapeutica pre-operatoria nel glaucoma acuto ad angolo chiuso
- trattamento coadiuvante nel trattamento dell'epilessia
Off label
- Mal di montagna.
- Malattia di Ménière.
- Disordini neuromuscolari (tra cui blefaroptosi)
- Ipertensione endocranica (anche da meningite criptococcica)
Dosaggi
Si somministra o tramite via orale o con iniezione endovenosa:
- Glaucoma: 0,25 - 1 g in un giorno, con assunzioni da due a quattro volte al giorno (deve essere somministrato in più dosi, frazionando la quota giornaliera)
- Epilessia: 0,25 - 1 g (adulti) 8–30 mg/kg (bambini)
- Edemi: 5 mg ogni kg di peso
Controindicazioni e avvertenze
Necessario un monitoraggio attento degli elettroliti serici specie del potassio. Sconsigliato in soggetti con ipokaliemia, iponatriemia, insufficienza epatica grave, ipersensibilità nota ai sulfamidici.
Effetti collaterali e indesiderati
Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano vomito, nausea, diarrea, cefalea, acidosi metabolica, orticaria, frequenti parestesie e formicolii agli arti; sono possibili anche reazioni dermatologiche come eritema multiforme, sindrome di Stevens-Johnson e sindrome di Lyell.
Sono segnalati casi di anemia aplastica.
Interazioni
L'acetazolamide interferisce con numerosi farmaci, in particolare antiepilettici. Se co-somministrata con la fenitoina la molecola ne modifica il metabolismo e può incrementarne i livelli sierici; l'associazione con primidone comporta invece una diminuzione dell’assorbimento gastrointestinale di quest'ultimo: pertanto si hanno ridotte concentrazioni sieriche di primidone e dei suoi metaboliti, con conseguente ridotto effetto anticonvulsivante.
Altre interazioni: le solfonammidi e derivati, gli antagonisti dell'acido folico, la chinidina, il bicarbonato di sodio, la ciclosporina, le anfetamine e gli antidepressivi triciclici, l'aspirina e i sali di litio.
Sovradosaggio
In caso di sovradosaggio il paziente tende a sviluppare uno stato acidosico ed uno squilibrio elettrolitico: entrambi i disturbi possono comportare effetti negativi sul sistema nervoso centrale, fino al coma.
Il farmaco è dializzabile, non esiste antidoto specifico.
Bibliografia
- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
- Sean C. Sweetman, Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package, Pharmaceutical Press, ISBN 0-85369-704-3.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) Acetazolamide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.