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Acido α-calendico
Acido α-calendico | |
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Nome IUPAC | |
Acido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico | |
Abbreviazioni | |
18:3Δ8t,10t,12c | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
Massa molecolare (u) | 278,4296 |
Numero CAS | 20290-75-9 |
PubChem | 5282818 |
SMILES |
CCCCCC=CC=CC=CCCCCCCC(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 40-40,5 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- |
L'acido α-calendico è un acido grasso coniugato omega 6 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione trans, trans, cis. Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di calendula di cui è il principale componente. Nella calendula officinalis si forma dall'acido linoleico per azione di coniugasi, un raro enzima omologo della Δ12-oleate desaturasi (una variante FAD 2), che catalizza la trasformazione di un doppio legame cis in posizione 9 in 2 legami trans in posizione 8 e 10. Nello stesso olio è stato individuato un isomero tutto-trans, 18:3Δ8t,10t12t, chiamato acido β-calendico.
All'acido α-calendico sono attribuiti effetti sulle cellule tumorali analoghi a quelli dell'acido linoleico coniugato.