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Acido α-eleostearico
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Acido α-eleostearico

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Acido α-eleostearico
acido α-eleostearico
acido α-eleostearico
Nome IUPAC
Acido 9Z,11E,13E-octadecatrienoico
Abbreviazioni
18:3Δ9c,11t,13t
Nomi alternativi
9,11,13-acido linolenico coniugato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H30O2
Massa molecolare (u) 278,436
Numero CAS 506-23-0
Numero EINECS 208-029-2
PubChem 5281115
SMILES
O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 48 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---

L'acido α-eleostearico è un acido grasso coniugato omega 5 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione cis, trans, trans, descritto in notazione delta come 18:3Δ9c,11t,13t. Rientrerebbe nel gruppo degli acidi linolenici coniugati ed è stato individuato negli oli di semi di una grande varietà di piante. Si trova in concentrazioni rilevanti in alcuni oli vegetali:

Oli vegetali con concentrazioni significative di acido α-eleostearico
nome pianta famiglia concentrazione tipica (%)
Aleurites fordii Euphorbiaceae 65
Ricinocarpus bowmanii Euphorbiaceae 60
Momordica charantia Cucurbitaceae 60
Valeriana officinalis Valerianaceae 40
Parinarium laurinum Chrysobalanaceae 30
Prunus mahaleb L. Rosaceae 20

Di questi solo l'olio di tung estratto dai semi di Aleurites fordii è disponibile commercialmente ed ha avuto un utilizzo industriale come olio siccativo . Negli stessi oli, in alcuni casi, è stato individuato anche l'isomero tutto trans, acido β-eleostearico, 18:3Δ9t,11t,13t.

Biosintesi

L'acido α-eleostearico si forma dall'acido oleico e dall'acido linoleico per azione combinata di enzimi desaturasi e coniugasi (FADX). Questi ultimi omologhi della Δ12-oleate desaturasi (FAD2), catalizzano la trasformazione di un doppio legame cis in 2 legami trans .

L'acido α-eleostearico può rappresentare il 60% dell'olio di semi di zucchina amara, Momordica charantia.

Effetti sulla salute

All'acido α-eleostearico vengono attribuiti alcuni degli effetti sulla salute dell'acido linoleico coniugato. Nei ratti l'acido α-eleostearico viene rapidamente convertito in acido linoleico coniugato. Gli effetti più significativi e discussi sarebbero:

  • anti-carcinogenico
  • apoptotico

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