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Acido α-eleostearico
Acido α-eleostearico | |
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Nome IUPAC | |
Acido 9Z,11E,13E-octadecatrienoico | |
Abbreviazioni | |
18:3Δ9c,11t,13t | |
Nomi alternativi | |
9,11,13-acido linolenico coniugato | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
Massa molecolare (u) | 278,436 |
Numero CAS | 506-23-0 |
Numero EINECS | 208-029-2 |
PubChem | 5281115 |
SMILES |
O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 48 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- |
L'acido α-eleostearico è un acido grasso coniugato omega 5 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione cis, trans, trans, descritto in notazione delta come 18:3Δ9c,11t,13t. Rientrerebbe nel gruppo degli acidi linolenici coniugati ed è stato individuato negli oli di semi di una grande varietà di piante. Si trova in concentrazioni rilevanti in alcuni oli vegetali:
Oli vegetali con concentrazioni significative di acido α-eleostearico | ||
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nome pianta | famiglia | concentrazione tipica (%) |
Aleurites fordii | Euphorbiaceae | 65 |
Ricinocarpus bowmanii | Euphorbiaceae | 60 |
Momordica charantia | Cucurbitaceae | 60 |
Valeriana officinalis | Valerianaceae | 40 |
Parinarium laurinum | Chrysobalanaceae | 30 |
Prunus mahaleb L. | Rosaceae | 20 |
Di questi solo l'olio di tung estratto dai semi di Aleurites fordii è disponibile commercialmente ed ha avuto un utilizzo industriale come olio siccativo . Negli stessi oli, in alcuni casi, è stato individuato anche l'isomero tutto trans, acido β-eleostearico, 18:3Δ9t,11t,13t.
Biosintesi
L'acido α-eleostearico si forma dall'acido oleico e dall'acido linoleico per azione combinata di enzimi desaturasi e coniugasi (FADX). Questi ultimi omologhi della Δ12-oleate desaturasi (FAD2), catalizzano la trasformazione di un doppio legame cis in 2 legami trans .
Effetti sulla salute
All'acido α-eleostearico vengono attribuiti alcuni degli effetti sulla salute dell'acido linoleico coniugato. Nei ratti l'acido α-eleostearico viene rapidamente convertito in acido linoleico coniugato. Gli effetti più significativi e discussi sarebbero:
- anti-carcinogenico
- apoptotico
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