| Acido α-parinarico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Acido 9Z,11E,13E,15Z-octadecatrienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:4Δ9c,11t,13t,15c | |
| Nomi alternativi | |
| Acido cis parinarico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H28O2 |
| Massa molecolare (u) | 276,413 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5460995 |
| SMILES |
O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\C=C/CC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 85-86 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
L'acido α-parinarico è un acido grasso coniugato omega 3 con 18 atomi di carbonio e 4 doppi legami in configurazione cis, trans, trans, cis, descritto in notazione delta come 18:4Δ9c,11t,13t,15c. Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di Impatiens balsamina (Balsaminaceae), che ne può contenere oltre il 30%, Sebastiana brasiliensis (Euphorbiaceae) (~20%), Parinarium laurinum o altre Chrysobalanaceae ( ~50%). Deve il suo nome alla sua scoperta nel 1933 da parte di Tsujimoto e Koyanagi nell'olio di Parinarium laurinu L'alternanza di doppi legami coniugati conferisce all'acido α-parinarico una specifica fluorescenza che lo rende sfruttabile come sonda molecolare e negli studi sulle interazioni lipide-lipide e proteina-lipide.
Biosintesi
Negli oli che contengono acido α-parinarico tipicamente si possono trovare anche alte concentrazioni di acido α- linolenico e/o suoi isomeri come l'acido α-eleostearico (18:3Δ9c,11t,13t). L'enzima responsabile per la creazione di 2 doppi legami coniugati al posto di un singolo doppio legame è chiamato coniugasi. Questo enzima è considerato una variante degli enzimi desaturasi.
Effetti sulla salute
Come per altri acidi grassi coniugati, all'acido α-parinarico viene attribuita un'attività antitumorale che si esprime con una specifica citotossicità verso le cellule tumorali della leucemia, del glioma.
Altri progetti
-
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido α-parinarico
