| Acido azelaico | |
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| Nome IUPAC | |
| Acido nonandioico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H16O4 |
| Peso formula (u) | 188,221 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-669-1 |
| PubChem | 2266 |
| DrugBank | DB00548 |
| SMILES |
C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 1,225 g/cm³ (25 °C) |
| Costante di dissociazione acida a K | K1 2,82*10−5; K2 0,38*10−5 |
| Temperatura di fusione | 379 – 381 |
| Temperatura di ebollizione | 498 (10 Torr) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
L'acido azelaico è un acido dicarbossilico che inibisce al 90% l'enzima 5-alfa H-reduttasi, implicato nella sintesi degli androgeni. È una sostanza naturale prodotta dalla Malassezia furfur (conosciuta anche come Pityrosporum ovale), un lievito presente sulle normali pelli. Si trova naturalmente nel grano, nella segale e nell'orzo. È efficace contro varie malattie della pelle, per moderare l'acne, se applicato topicamente in una pomata con concentrazione del 20%. L'acido azelaico è anche utile per stimolare la crescita dei capelli.
Produzione
L'acido azelaico è prodotto industrialmente dall'ozonolisi dell'acido oleico. Il prodotto secondario è l'acido nonanoico.
Funzione biologica
Nelle piante, l'acido azelaico funge da segnale nelle risposte di difesa dopo l'infezione, inducendo l'accumulo di acido salicilico, un componente importante della risposta difensiva di un vegetale.
Proprietà
L'acido azelaico è:
- Antibatterico: riduce la crescita dei batteri nel follicolo (Propionibacterium acnes e Staphylococcus epidermidis);
- Cheratolitico e comedolitico: normalizza la crescita anomala delle cellule dell'epidermide, che foderano il follicolo;
- Combatte i radicali liberi e riduce l'infiammazione;
- Riduce la pigmentazione: esso è particolarmente efficace per i pazienti con la pelle molto scura, affetti da melasma, o per le lentiggini lasciate dall'acne.
- Non è tossico ed è ben tollerato dalla maggior parte dei pazienti trattati.
Dal momento che una soluzione al 20% di acido azelaico può essere irritante per la pelle, il suo uso dev'essere legato alla prescrizione medica.
Usi dell'acido azelaico
Trattamento dell'acne
L'acido azelaico è usato per trattare forme lievi o moderate di acne, sia l'acne comedonale che l'acne infiammatorio. Funziona in parte bloccando la crescita dei batteri della pelle che causano l'acne, e pulendo i pori della pelle.
Perdita dei capelli
L'acido azelaico è utile come stimolante della crescita dei capelli. Una relazione su una ricerca effettuata da Stamatiadis nel 1988 suggeriva che l'acido azelaico (e sue combinazioni con ione zinco e vitamina B6) era una tipologia potente di inibitore del tipo I della 5-alfa-reduttasi (5-AR). L'enzima, 5-AR (in entrambi i tipi I e II) converte il testosterone in diidrotestosterone (DHT), che contribuisce all'ingrandimento della prostata (iperplasia prostatica benigna, BPH) ed al danneggiamento dei follicoli dei capelli.
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