| Acido coronarico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 8-[3-(Ott-2-en-1-yl)ossiran-2-yl]ottanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 9,10-O-18:1Δ12c - 9R,10S-EpOME | |
| Nomi alternativi | |
| 11cis docosenoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O3 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 6246154 |
| SMILES |
CCCCCC=CCC1C(O1)CCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido coronarico è un acido grasso epossidico e insaturo con 18 atomi di carbonio, 1 doppio legame cis, in posizione 12=13 e un gruppo epossidico in posizione 9-O-10. È una miscela dei due isomeri ottici (-),(+).
L'acido coronarico è presente nei gliceridi degli oli di semi della famiglia delle Leguminoseae: Acacia albica, senegal modesta e suma (4-10%) e nelle Compositae: Chrysanthemum coronarium (≈72%), Helichrysum bracteatum (≈68%), Stenachaenium macrocephalum.
In alcune piante (Artemisia absinthium) è presente assieme al suo isomero posizionale, detto acido vernolico, con notazione delta 12,13-O-18:1Δ9c.
Effetti sulla salute
Nell'uomo l'acido coronarico è un prodotto di perossidazione dell'acido linoleico . È un componente naturale delle lipoproteine a bassa densità (LDL) ossidate, il cui livello aumenta con l'invecchiamento, l'aterosclerosi e l'artrite reumatoide, forse a causa di un aumento della 15-lipossigenasi e dei radicali liberi dell'ossigeno. 9,10-EOA è un ligando dei recettori gamma attivati dai proliferatori (PPAR), che è antiosteogenico senza stimolare la differenziazione degli adipociti. Gli studi nei cani suggeriscono che l'acido coronarico abbia effetti cardiovascolari tossici.