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Acido miristoleico

Acido miristoleico

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Acido miristoleico
Nome IUPAC
acido cis-9-tetradecenoico
Abbreviazioni
14:1Δ9c - C14:1ω5
Nomi alternativi
acido miristoleico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C14H26O2
Massa molecolare (u) 226,36 g/mol
Numero CAS 544-64-9
Numero EINECS 208-876-8
PubChem 5281119
SMILES
O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione -4 °C
Temperatura di ebollizione 144 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403-233 - 405

L'acido miristoleico o acido cis-9-tetradecenoico è un acido grasso monoinsaturo con 14 atomi di carbonio ed un doppio legame cis in posizione 9.

Si trova sia in animali che in piante dove viene normalmente biosintetizzato dall'acido miristico grazie all'enzima Δ9-desaturasi. Negli oli vegetali, con rare eccezioni come il burro di kombo estratto dai semi di Pycnanthus angolensis che ne può contenere anche un 30%, si trova normalmente a concentrazioni molto basse, dell'ordine del 1% dell'acido miristico contenuto.

Negli animali sia terrestri che marini si trova in piccola percentuale nei depositi adiposi. Nell'uomo la concentrazione di acido miristoleico nei tessuti adiposi può variare dallo 0,2 al 1% ed è strettamente correlata alla concentrazione di acido linoleico coniugato ed al consumo di latte o latticini. L'alimento umano che ne contiene di più è il burro vaccino.

L'acido miristoleico ha una buona attività antimicrobica verso i Gram positivi e la candida albicans.

È un costituente minore dell'estratto lipidico dai frutti di Serenoa repens e pare indurre apoptosi e necrosi nelle cellule tumorali LNCaP della prostata umana.

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