Acido tricloroacetico

Acido tricloroacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2HCl3O2
Massa molecolare (u)	163,39 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	76-03-9
Numero EINECS	200-927-2
PubChem	6421
DrugBank	DB11152
SMILES	C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	0,7
Solubilità in acqua	1600 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	54 °C (327 K)
Temperatura di ebollizione	197 °C (470 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−503,3
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	314 - 335 - 410
Consigli P	260 - 261 - 273 - 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 391

L'acido tricloroacetico è un acido carbossilico di formula CCl₃COOH. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un composto corrosivo.
I suoi sali vengono chiamati tricloroacetati.

Storia

L'acido tricloroacetico venne scoperto da Jean-Baptiste Dumas nel 1839.

Sintesi

L'acido tricloroacetico può essere preparato facendo reagire cloro gassoso con acido acetico in presenza di anidride acetica:

CH₃COOH_(s) + 3 Cl_2(g)${\displaystyle {\xrightarrow {(C\!H_{3}CO)_{2}O}}}$ CCl₃COOH_(s) + 3 HCl_(g)

Tossicologia

L'acido tricloroacetico è un composto irritante, nocivo per ingestione e per contatto con la pelle. Provoca irritazione alla gola, tosse, difficoltà a respirare, mal di testa, nausea e vomito se ne si inalano i fumi; irritazione allo stomaco e dolori addominali se viene ingerito, bruciore e gravi danni se portato a contatto con gli occhi e irrita la pelle, provocando arrossamenti o piaghe.

Proprietà chimico-fisiche

La sua struttura è assimilabile a quella di una molecola di acido acetico i cui tre atomi di idrogeno non acidi sono stati sostituiti da altrettanti atomi di cloro.

Questi tre atomi sostituiti spostano la carica elettronica del carbonio α verso sé stessi, determinando una condizione di parziale elettron-deficienza sul carbonio sopraindicato, il quale richiama a sua volta la carica elettronica del carbonio adiacente e quindi dell'ossigeno, che tenderà a dissociare in maniera più significativa il protone (se posto in ambiente acquoso), determinando un valore di K_a di 10^-1, cioè molto maggiore rispetto all'acido acetico (che ha una K_a pari a 1,8×10⁻⁵).

Usi

L'acido tricloroacetico è in grado di far precipitare le proteine, il DNA e l'RNA disciolti in sue soluzioni acquose. Questa proprietà viene applicata in diversi settori.

Chimica analitica

Trova esteso impiego nella chimica biologica perché sue soluzioni all'1% o 5% sono comunemente impiegate in laboratorio per precipitare le proteine in soluzione. Qualsiasi soluzione che contenga proteine (plasma, sonicati tissutali, ecc.) se addizionata con pari volume di acido tricloroacetico al 6%, porta la concentrazione di acido al 3%, con un pH inferiore a 2. A tale valore di acidità tutte le proteine in soluzione si aggregano e precipitano, permettendo la loro separazione dal solvente.

Medicina

L'acido tricloroacetico è inoltre utilizzato in medicina dermatologica per il trattamento locale delle verruche, poiché agisce da agente corrosivo, facendo precipitare le proteine e disidratando l'ambiente circostante, favorendo l'eliminazione della parte malata. Va usato con attenzione (se versato sui tessuti confinanti può alterare la pelle sana, causando ulcerazioni e lisi dei tessuti superficiali e profondi quali epidermide e derma).

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Collegamenti esterni

• (EN) Acido tricloroacetico, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.