Acrilonitrile

Acrilonitrile
Nome IUPAC
2-propenenitrile
Nomi alternativi
cianoetene acronitrile vinilcianuro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H3N
Massa molecolare (u)	53,06
Aspetto	liquido incolore di odore acre
Numero CAS	107-13-1
Numero EINECS	203-466-5
PubChem	7855
SMILES	C=CC#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,81
Costante di dissociazione acida a 298,15 K	5,62 x 10−5
Solubilità in acqua	70 g/l
Temperatura di fusione	−84 °C (189,15 K)
Temperatura di ebollizione	77,3 °C (350,45 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	11 kPa (in solvente n-esano)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−1 °C (272,15 K)
Limiti di esplosione	3,05 - 17 %
Temperatura di autoignizione	481 °C (754,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 350 - 331 - 311 - 301 - 335 - 315 - 318 - 317 - 411
Consigli P	201 - 210 - 233 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 - 403+235

L'acrilonitrile è un composto chimico di formula ${\displaystyle {\ce {CH2=CHCN}}}$. Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente, spesso con colorazione giallina a causa della presenza di impurità. È un importante monomero utilizzato nella sintesi di materie plastiche. La sua struttura consiste in un gruppo vinilico CH₂CH- legato a un nitrile -CN.

Applicazioni

L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di polimeri sintetici, specialmente il poliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della gomma sintetica. La dimerizzazione dell'acrilonitrile produce adiponitrile, utilizzato nella sintesi di alcuni tipi di nylon. Piccole quantità sono utilizzate come fumigante. L'acrilonitrile e alcuni suoi derivati come il 2-cloro-acrilonitrile sono dei dienofili utilizzati nella reazione di Diels-Alder.

Sintesi

Oggi quasi tutto l'acrilonitrile si produce industrialmente mediante due processi di ossidazione del propilene: uno con miscela di aria e ammoniaca detto ammonossidazione e l'altro con ossido di azoto.

• Ammonossidazione. Viene realizzata a una temperatura di poco inferiore ai 500 °C e pressione massima di 2 atm, in presenza di complessi del molibdeno che fungono da catalizzatori. L'equazione di reazione è la seguente:

${\displaystyle {\ce {2CH2=CHCH3 \ + \ 2NH3 \ + \ 3O2 -> 2CH2=CHCN \ + \ 6H2O}}}$

• Ossidazione con ossido di azoto. Viene condotta in un impianto simile a quello della ammonossidazione, operando a una temperatura compresa tra 500 °C e 530 °C e utilizzando un catalizzatore costituito da argento finemente suddiviso e depositato su gel di silice o carborundum. La reazione è schematizzata nel seguente modo:

${\displaystyle {\ce {4CH2=\,CHCH3\ +\ 6NO->4CH2=CHCN\ +\ N2\ +\ 6H2O}}}$

L'acrilonitrile è tossico e altamente infiammabile. Il prodotto nell'uso industriale è stabilizzato mediante MEHQ (4-metossifenolo).

L'acrilonitrile, anche se stabilizzato, può subire polimerizzazione radicalica incontrollata in ambiente basico, in particolare in presenza di soda caustica. Infatti la soda caustica idrolizza l'acrilonitrile ad acido acrilico e ammoniaca; tale reazione di idrolisi è fortemente esotermica, e pertanto l'incremento di temperatura può indurre una polimerizzazione incontrollata (a dare poliacrilonitrile), con ulteriore rapido incremento di temperatura portando a una reazione incontrollata.

Va evitato il contatto anche con composti acidi e perossidi. Bruciando libera acido cianidrico e ossidi di azoto. L'acrilonitrile è sospettato di essere cancerogeno (gruppo IARC 2B).

Bibliografia

• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 304-312, ISBN 3-527-30578-5.

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Collegamenti esterni

• (EN) Acrilonitrile, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.