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Alliina
Alliina | |
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Nome IUPAC | |
S-3-(2-Propen 1-sulfinil)L-alanina | |
Nomi alternativi | |
(+)-S-(2-Propenil)-L-cisteina sulfossido acido (2R)-2-ammino-3-[(R)-propil-2-enilsulfinil]propanoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H11NO3S |
Massa molecolare (u) | 177.2178 |
Aspetto | Liquido incolore |
Numero CAS | 556-27-4 |
Numero EINECS | 209-118-9 |
PubChem | 9576089 |
SMILES |
C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 164-166 °C (437,15-439,15 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 |
L'alliina è un amminoacido non proteinogeno ed un solfossido naturale costituente dell'aglio fresco, insieme a cicloalliina, isoalliina e metiina. Il composto è stato descritto per la prima volta dai chimici svizzeri A. Stoll e E. Seebeck nel 1950. La sua biosintesi trae origine dall'amminoacido cisteina.
Alliina ed isoalliina, sottoposte ad azione enzimatica da parte dell'alliinasi (alliina liasi), contenuta nel sistema di vacuoli cellulari della stessa pianta vengono convertite nei solfonati, in primis allicina passando per intermedi solfenici, mentre la cicloalliina non è sensibile all'enzima. La trasformazione avviene anche solo per schiacciamento degli spicchi, e produce il caratteristico odore. Il composto è poco stabile, e per prevenirne l'ossidazione va mantenuto a 4 °C.