| Amminoglutetimide | |
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-3-(4-aminofenil)-3-etil-piperidine-2,6-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H16N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 232.278 g·mol-1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-756-4 |
| Codice ATC | L02 |
| PubChem | 2145 |
| DrugBank | DB00357 |
| SMILES |
CCC1(CCC(=O)NC1=O)C2=CC=C(C=C2)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | ° C |
| Temperatura di ebollizione | ° C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 12.5 ± 1.6 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 |
L'aminoglutetimide è un farmaco ad azione anti-steroidea. È commercializzato da Novartis come Cytadren.
Indicazioni
È clinicamente utilizzato nel trattamento della sindrome di Cushing e del carcinoma mammario.
Viene anche usato come droga di abuso da parte dei body-builder (culturisti).
Meccanismo d'azione
Agisce in due modi:
- bloccando l'aromatasi enzima che porta alla produzione di estrogeni partendo dall'androstenedione e testosterone.
- bloccando la conversione del colesterolo in pregnenolone inibendo l'enzima P450scc (Citocromi super famiglia P450) e diminuendo di conseguenza la sintesi di tutti gli ormoni steroidei.
A basse dosi, l'aminoglutetimide è solo un efficace inibitore dell'aromatasi, ma a dosi più elevate essa blocca efficacemente anche l'P450scc.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- Cytadren dal sito dell'FDA (PDF), su fda.gov.
- Medline Plus, su nlm.nih.gov.