| Benoxaprofene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2-[2-(4-clorofenil)-1,3-benzossazol-5-il]propanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H12ClNO3 |
| Massa molecolare (u) | 301,72438 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 257-069-7 |
| Codice ATC | M01 |
| PubChem | 39941 CID 39941 |
| DrugBank | DB04812 |
| SMILES |
CC(C1=CC2=C(C=C1)OC(=N2)C3=CC=C(C=C3)Cl)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
per os |
| Dati farmacocinetici | |
| Escrezione | 60% e 40% feci |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il benoxaprofene (chiamato anche composto LRCL 3794) è un antinfiammatorio non steroideo dotato di attività antinfiammatoria, analgesica e antipiretica. appartenente alla classe dell'acido arilalcanoico Il farmaco sembra avere la capacità di modulare la fagocitosi e la secrezione di enzimi lisosomiali da parte dei neutrofili polimorfonucleati.
Farmacocinetica
Assorbito velocemente dopo somministrazione orale, presenta un'emivita plasmatica di 30-35 ore. Quando il farmaco è somministrato a stomaco pieno l'assorbimento viene a essere ritardato, ma la quantità totale di farmaco assorbita resta invariata.
Il legame con le proteine plasmatiche è del 99%.
Il benoxaprofene viene degradato da parte di enzimi epatici attraverso un processo di glucuronidazione: l'eliminazione biliare rappresenta la principale via di eliminazione.
Circa il 15% di una dose viene escreto nelle urine entro 24 ore, principalmente come glucuronide e in forma immodificata.
In cinque giorni circa il 60% di una dose è escreta nelle urine e il 40% è eliminato con le feci.
Usi clinici
Il farmaco è stato impiegato nel trattamento della artrite reumatoide,osteoartrite,artropatie e osteoartrosi, spondilite anchilosante.
Effetti collaterali e indesiderati
A causa dei gravi effetti collaterali (in non pochi casi mortali) il farmaco è stato ritirato dal commercio.
Gli effetti collaterali spaziavano dalla sindrome di Stevens-Johnson alla onicolisi, alla perdita di sangue dal tratto gastrointestinale talvolta con perforazione peptica, alla trombocitopenia, alla epatotossicità e colestasi, all'insufficienza renale.
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