| Benzofenone | |
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| Nome IUPAC | |
| Difenilmetanone | |
| Abbreviazioni | |
| Ph-CO-Ph | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H10O |
| Massa molecolare (u) | 182.2179 |
| Aspetto | liquido/solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico. |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-337-6 |
| PubChem | 3102 |
| DrugBank | DB01878 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.111 a 18 °C |
| Indice di rifrazione | 1.6077 a 19 °C |
| Solubilità in acqua | 137 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3.18 |
| Temperatura di fusione | 47.8-48.5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 305-305.4 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 18.191 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 2895mg/kg, topo o.s. 727mg/Kg, topo i.p. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 316 - 400 - 372 - 227 |
| Consigli P | 402 - 412 - 270 - 280 |
Il benzofenone , o difenilchetone, è un composto organico appartenente alla categoria dei chetoni aromatici di formula C6H5-CO-C6H5, a volte abbreviata in Ph2CO. È anche il più semplice dei diarilchetoni. Si presenta come polvere bianca cristallina (cristalli rombici nella sua forma più stabile) con tenue odore floreale, solubile in benzene, etere, acetone, diclorometano e negli altri principali solventi organici, ma praticamente insolubile in acqua, nonostante la molecola abbia un ragguardevole momento dipolare (μ = 2,95 D). È un fotosensibilizzatore tra i più efficienti (la resa quantica per la formazione della specie tripletto è vicina al 100%) e come tale è usato in fotochimica. Il suo chetile (difenildichetile), un anione radicale distonico che si ottiene dalla sua reazione con un metallo alcalino in solventi eterei, è più stabile di quello di altri chetoni per la delocalizzazione aggiuntiva dell'elettrone spaiato che si ha sugli anelli benzenici. Il suo sale di sodio, di un intenso colore blu-viola, è un reattivo usato nella purificazione di solventi organici come essiccante e preservante da ossigeno.
Sintesi
Il benzofenone può essere ottenuto tramite l'acilazione di Friedel-Crafts, che vede la reazione tra il cloruro di benzoile ed il cloruro di alluminio con formazione del carbocatione benzoile e la successiva reazione di quest'ultimo col benzene:
Si può anche ottenere dall'ossidazione catalitica con rame del difenilmetano.
La reazione a freddo (5 °C – 10 °C) di benzene e CCl4 (2:1) in presenza di AlCl3 porta a difenildiclorometano (Ph2CCl2); l'idrolisi a caldo di questo conduce al benzofenone.
Può anche essere ottenuto per pirolisi del benzoato di calcio anidro.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
- benzofenone, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.