Benzofurano

Benzofurano
Nome IUPAC
benzofurano
Nomi alternativi
cumarone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H6O
Massa molecolare (u)	118,13
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	271-89-6
Numero EINECS	205-982-6
PubChem	9223
DrugBank	DB04179
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CO2
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	226 - 351
Consigli P	281

Il benzofurano o cumarone, è un composto organico eterociclico aromatico biciclico, strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di furano condensati. Si presenta come un liquido incolore con punto di ebollizione di 173 °C ed è un componente del catrame di carbon fossile, dal quale si può estrarre. Subisce reazioni elettrofile aromatiche, quali alogenazioni e le reazioni di Friedel-Crafts. Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo psoralene, sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.

Produzione

È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per deidrogenazione del 2-etilfenolo.

Sintesi di laboratorio

Il benzofurano può essere preparato per O-alchilazione della salicilaldeide con acido cloroacetico seguita da disidratazione (con ciclizzazione) dell'etere risultante, e poi decarbossilazione. Una sintesi alternativa impiega il riarrangiamento di Perkin, che comporta la reazione di una cumarina con uno ione idrossido:

Voci correlate

• Furano
• Dibenzofurano
• Indolo
• Benzotiofene
• Carbazolo

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